N-n-propyl-2,3-dihydroxy-n-propylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-n-propyl-2,3-dihydroxy-n-propylamine hydrochloride
• 英文别名: 3-(propylamino)propane-1,2-diol;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 169.652
• InChiKey: FBPXAFLSSWQYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-propyl-2,3-dihydroxy-n-propylamine hydrochloride 在 甲酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-chloroethyl)-3-(2,3-dihydroxy-n-propyl)-1-nitroso-3-n-propylurea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-丙二醇 在 正丙胺 作用下， 生成 N-n-propyl-2,3-dihydroxy-n-propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel nitrosourea compounds and process for preparing the same

  摘要：

  一种硝基脲化合物，化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是碳原子数为1至6的烷基，碳原子数为1至6的羟基烷基，碳原子数为3至5的烯基或碳原子数为3至5的炔基，R.sup.2是醛基五糖苷、醛基五糖苷、醛基六糖苷、O-醛基六糖苷-(1.fwdarw.4)-醛基六糖苷或化学式为：--CH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH的基团，其中n为零或1至4的整数。公开了一种制备方法，通过对化合物的亚硝化来制备所述硝基脲化合物，其中该化合物的化学式如下：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2与上述相同。该硝基脲化合物可用作抗肿瘤或抗白血病药物。

  公开号：

  US04182757A1

文献信息

• US4182757A
  申请人：——

  公开号：US4182757A

  公开（公告）日：1980-01-08
• A new class of nitrosoureas. I. Synthesis and antitumor activity of 1-(2-chloroethyl)-3,3-disubstituted-1-nitrosoureas having a hydroxyl group at the .BETA.-position of the substituents.
  作者：KENJI TSUJIHARA、MASAKATSU OZEKI、TAMIO MORIKAWA、YOSHIHISA ARAI

  DOI：10.1248/cpb.29.2509

  日期：——

  1-(2-Chloroethyl)-3, 3-disubstituted-1-nitrosoureas (5a-m), a new class of nitrosoureas, were synthesized and tested for antitumor activities against leukemia L1210 and Ehrlich ascites carcinoma. The nitrosoureas (5e-k) having a hydroxyl group at the β-position of the substituents showed remarkable antitumor activities. In particular, 1-(2-chloroethyl)-3, 3-bis (2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea (5k) had excellent activities and showed 5 and 16 times greater therapeutic ratios than 1-(2-chloroethyl)-3-cyclohexyl-1-nitrosourea against leukemia L1210 and Ehrlich ascites carcinoma, respectively. These nitrosoureas (5e-k) appear to be activated nonenzymatically by attack of the hydroxyl group on the carbonyl group to give the oxazolidinones (6) and chloroethyl diazohydroxide (7) without generation of the isocyanates (8).

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。
• Novel nitrosourea compounds and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04182757A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  A nitrosourea compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl of one to six carbon atoms, hydroxyalkyl of one to six carbon atoms, alkenyl of three to five carbon atoms or alkynyl of three to five carbon atoms, R.sup.2 is aldopentofuranosyl, aldo-pentopyranosyl, aldo-hexopyranosyl, O-aldo-hexopyranosyl-(1.fwdarw.4)-aldo-hexopyranosyl or a group of the formula: --CH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH, and wherein n is zero or an integer of one to four. A method of preparation is disclosed whereby said nitrosourea compound is prepared by the nitrosation of a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same as above. Said nitrosourea compound is useful as an anti-tumor or anti-leukemic agent.

  一种硝基脲化合物，化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是碳原子数为1至6的烷基，碳原子数为1至6的羟基烷基，碳原子数为3至5的烯基或碳原子数为3至5的炔基，R.sup.2是醛基五糖苷、醛基五糖苷、醛基六糖苷、O-醛基六糖苷-(1.fwdarw.4)-醛基六糖苷或化学式为：--CH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH的基团，其中n为零或1至4的整数。公开了一种制备方法，通过对化合物的亚硝化来制备所述硝基脲化合物，其中该化合物的化学式如下：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2与上述相同。该硝基脲化合物可用作抗肿瘤或抗白血病药物。