3-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)-1-benzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)-1-benzothiophene
• 英文别名: 3-(3,3-Difluoroprop-1-ynyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₁H₆F₂S
• 分子量: 208.231
• InChiKey: ZOLFDOAIAZTKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 3-ethynylbenzo[b]thiophene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到3-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  氟仿对末端炔烃进行二氟甲基化

  摘要：

  描述了通过使用氟仿作为二氟卡宾的来源而使末端炔烃的二氟甲基化。发现溶剂和碱的选择对于转化至关重要。使用叔丁醇钾在正癸烷中的适当收率，将一系列末端炔烃1很好地转化为相应的二氟甲基炔烃2。在反应条件下，对甲氧基，二甲氨基和溴等官能团以及苯基，杂芳基和空间要求的萘基具有很好的耐受性。二氟甲基炔烃2一步转化为二氟甲基化的异恶唑3和1,2,3-三唑4 也实现了。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01778

文献信息

• Difluoromethylation of Terminal Alkynes by Fluoroform
  作者：Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01778

  日期：2015.8.7

  The difluoromethylation of terminal alkynes through the use of fluoroform as a source of difluorocarbene is described. The choice of solvents and bases was found to be crucial for the transformation. A series of terminal alkynes 1 were nicely converted into the corresponding difluoromethyl alkynes 2 using potassium tert-butoxide in n-decane in moderate to good yields. Functional groups such as methoxy

  描述了通过使用氟仿作为二氟卡宾的来源而使末端炔烃的二氟甲基化。发现溶剂和碱的选择对于转化至关重要。使用叔丁醇钾在正癸烷中的适当收率，将一系列末端炔烃1很好地转化为相应的二氟甲基炔烃2。在反应条件下，对甲氧基，二甲氨基和溴等官能团以及苯基，杂芳基和空间要求的萘基具有很好的耐受性。二氟甲基炔烃2一步转化为二氟甲基化的异恶唑3和1,2,3-三唑4 也实现了。