2-((3-chlorophenyl)amino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3-chlorophenyl)amino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(3-chloroanilino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: XXSUXUBEGNYGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)amino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 、 丙酮 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.12h， 以70%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  超声波和微波辅助合成胡芦酮含氮衍生物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  超声和微波辅助下方便的合成潜在的抗菌化合物2-（苯胺基）-5-羟基-1,4-萘醌衍生物3a-c和5-羟基苯并[f]吲哚-4,9-二酮衍生物8a-c和10 -已经开发了羟基苯并[b]咔唑-6，11-二酮衍生物9a-c。为了制备3a-c衍生物，进行了室温合成（RTS），常规加热合成（CHS）和超声辅助合成（UAS）的方法。此外，常规合成（CS）和微波辅助合成（MAS）用于8a-c和9a-c衍生物。UAS和MAS表现出最好的结果，被认为是绿色的合成替代品。通常，所获得的收率良好至优异（58％至93％）。此外，还测试了对五种细菌的抗菌活性，在较低浓度下显示出抑菌活性，对革兰氏阴性菌株具有更大的杀菌作用。在苯环的2和4位带有氯原子的化合物活性最高。获得的结果表明，本文提出的1，4-萘醌衍生物具有很好的抗菌作用。还提出了反应机理。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140421225621
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 3-氯苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-((3-chlorophenyl)amino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  超声波和微波辅助合成胡芦酮含氮衍生物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  超声和微波辅助下方便的合成潜在的抗菌化合物2-（苯胺基）-5-羟基-1,4-萘醌衍生物3a-c和5-羟基苯并[f]吲哚-4,9-二酮衍生物8a-c和10 -已经开发了羟基苯并[b]咔唑-6，11-二酮衍生物9a-c。为了制备3a-c衍生物，进行了室温合成（RTS），常规加热合成（CHS）和超声辅助合成（UAS）的方法。此外，常规合成（CS）和微波辅助合成（MAS）用于8a-c和9a-c衍生物。UAS和MAS表现出最好的结果，被认为是绿色的合成替代品。通常，所获得的收率良好至优异（58％至93％）。此外，还测试了对五种细菌的抗菌活性，在较低浓度下显示出抑菌活性，对革兰氏阴性菌株具有更大的杀菌作用。在苯环的2和4位带有氯原子的化合物活性最高。获得的结果表明，本文提出的1，4-萘醌衍生物具有很好的抗菌作用。还提出了反应机理。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140421225621