[(phenylamino)(m-tolyl)methyl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(phenylamino)(m-tolyl)methyl]phosphonic acid
• 英文别名: [Anilino-(3-methylphenyl)methyl]phosphonic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₃P
• 分子量: 277.26
• InChiKey: QUFXIJTVTKZZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 苯胺 、 3-甲基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到[(phenylamino)(m-tolyl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅三步合成α-氨基膦酸

  摘要：

  摘要 通过一锅式，三步法（包括三甲基氯硅烷促进的羰基化合物和伯胺的缩合反应），一锅三步合成了总共20种α-氨基膦酸，生成了甲亚胺中间体，随后与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应生成得到相应的三甲基甲硅烷基膦酸酯，最后用甲醇-水温和裂解。所报道的方法的广泛范围和简单的设置和后处理程序使得能够合成具有两个不同官能团的各种α-氨基膦酸。 通过一锅式，三步法（包括三甲基氯硅烷促进的羰基化合物和伯胺的缩合反应），一锅三步合成了总共20种α-氨基膦酸，生成了甲亚胺中间体，随后与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应生成得到相应的三甲基甲硅烷基膦酸酯，最后用甲醇-水温和裂解。所报道的方法的广泛范围和简单的设置和后处理程序使得能够合成具有两个不同官能团的各种α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341064

文献信息

• A One-Pot, Three-Step Synthesis of α-Aminophosphonic Acids
  作者：Sergey Ryabukhin、Dmitriy Panov、Alexander Shivanyuk、Andrey Plaskon、Evgeniy Zarudnitskiy、Oleg Lukin

  DOI：10.1055/s-0033-1341064

  日期：——

  methanol–water. The wide scope and simple set-up and work-up procedures of the reported method allow the synthesis of a diverse set of α-aminophosphonic acids possessing two different functional groups. A total of 20 α-aminophosphonic acids are synthesized in 73–89% yields via a one-pot, three-step procedure involving chlorotrimethylsilane-promoted condensation of carbonyl compounds and primary amines yielding

  摘要 通过一锅式，三步法（包括三甲基氯硅烷促进的羰基化合物和伯胺的缩合反应），一锅三步合成了总共20种α-氨基膦酸，生成了甲亚胺中间体，随后与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应生成得到相应的三甲基甲硅烷基膦酸酯，最后用甲醇-水温和裂解。所报道的方法的广泛范围和简单的设置和后处理程序使得能够合成具有两个不同官能团的各种α-氨基膦酸。 通过一锅式，三步法（包括三甲基氯硅烷促进的羰基化合物和伯胺的缩合反应），一锅三步合成了总共20种α-氨基膦酸，生成了甲亚胺中间体，随后与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应生成得到相应的三甲基甲硅烷基膦酸酯，最后用甲醇-水温和裂解。所报道的方法的广泛范围和简单的设置和后处理程序使得能够合成具有两个不同官能团的各种α-氨基膦酸。