6-benzoxazolesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-benzoxazolesulfonamide
• 英文别名: 5-sulfonamidebenzoxazole；1,3-Benzoxazole-5-sulfonamide
• 化学式: C₇H₆N₂O₃S
• 分子量: 198.202
• InChiKey: STSNSSOVMRWZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoxazolesulfonamide 、 亚磷酸三乙酯 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到[2-(diethoxyphosphoryl)-5-sulfamoylbenzooxazol-3-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过序列控制的选择性磷酰胺化和苯并恶唑的膦酰化

  摘要：

  在温和条件下，在碘存在下，用亚磷酸三烷基酯进行了苯并恶唑的选择性磷酰胺化和膦酰化反应。在反应中，转化在室温下于10分钟内完成，并且底物具有良好的耐受性，因为2-取代的吡咯可以提供季碳中心的产物。重要的是，可以通过控制添加顺序和底物的比例，将亚磷酸酯选择性地引入到苯并恶唑的C-和N-位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00726

文献信息

• 一种双磷酸酯唑类衍生物的制备方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN105541915B

  公开（公告）日：2017-08-22

  一种双磷酸酯唑类衍生物的制备方法，其特征是以碘为促进剂，在有机溶剂中，唑类衍生物与亚磷酸酯以1:1～3的摩尔比，在常温常压下反应10分钟；反应结束后抽干溶剂，柱层析分离，洗脱剂：V/石油醚:V/乙酸乙酯＝5:1～1:1，得到双磷酸酯加成的唑类衍生物。所述唑类衍生物为噁唑衍生物、噻唑衍生物或咪唑衍生物。本发明原料及催化剂廉价易得，合成工艺简单，且首次实现了双磷酸化反应；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
• Process for preparing heteroaryl and unsaturated heterocycloalkylmagnesium reagents and uses thereof
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20040019218A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention is directed to a novel process for preparing heteroaryl and unsaturated heterocycloalkylmagnesium reagents that are useful in the synthesis of a variety of pharmaceuticals, in particular certain cysteine protease inhibitors.

  本发明涉及一种新型制备杂环烯基和不饱和杂环烷基镁试剂的方法，该方法在合成多种药物，特别是某些半胱氨酸蛋白酶抑制剂方面具有用途。
• PROCESS FOR PREPARING HETEROARYL AND UNSATURATED HETEROCYCLOALKYLMAGNESIUM REAGENTS AND USES
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1495007A1

  公开（公告）日：2005-01-12
• EP1495007A4
  申请人：——

  公开号：EP1495007A4

  公开（公告）日：2006-05-03
• US7091360B2
  申请人：——

  公开号：US7091360B2

  公开（公告）日：2006-08-15