5-(3-methylbenzoyl)-5-(3-methylphenyl)-tetrahydro-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(3-methylbenzoyl)-5-(3-methylphenyl)-tetrahydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(3-methylbenzoyl)-5-(m-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(3-Methylbenzoyl)-5-(3-methylphenyl)oxolan-2-one；5-(3-methylbenzoyl)-5-(3-methylphenyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: PCUPILCPHADAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 1,3-二甲基咪唑 碘 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(3-methylbenzoyl)-5-(3-methylphenyl)-tetrahydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  One-Step Assembly of Functionalized γ-Butyrolactones from Benzoins or Benzaldehydes via an N-Heterocyclic Carbene-Mediated Tandem Reaction

  摘要：

  We describe here a direct, efficient, one-step construction of gamma,gamma-difunctionalized gamma-butyrolactones from benzoins or benzaldehydes via a tandem reaction promoted by 1,3-dimethyl imidazolin-2-ylidene, an N-heterocyclic carbene (NHC).

  DOI：

  10.1021/ol051422m

文献信息

• 10.1021/jacs.4c04376
  作者：Sreejyothi、Gautam, Nimisha、Maji, Subir、Bhattacharyya, Kalishankar、Mandal, Swadhin K.

  DOI：10.1021/jacs.4c04376

  日期：——

  relevant γ-butyrolactones through dual activation under ambient reaction conditions. The highly nucleophilic phosphorus(I) center plays a key role in leading to this transformation. Extensive experimental and theoretical studies suggest that the phosphorus center exhibits facile switching between its reduced state [P(I)] and its oxidized state [P(III)] during this transformation, mimicking the behavior of

  多年来，低价主族物种由于其低毒性和高丰度等优点，一直发展成为过渡金属的强大替代品。然而，主族元素无法模拟过渡金属的氧化还原转换特性，这往往限制了它们作为催化剂的作用。在这里，我们展示了使用低价磷（I）化合物作为有效的无金属催化剂，通过在环境反应条件下的双重活化合成生物学相关的γ-丁内酯。高度亲核的磷（I）中心在导致这种转变中发挥着关键作用。大量的实验和理论研究表明，磷中心在这种转变过程中表现出在还原态 [P(I)] 和氧化态 [P(III)] 之间轻松切换，模仿过渡金属的行为。
• One-Step Assembly of Functionalized γ-Butyrolactones from Benzoins or Benzaldehydes via an N-Heterocyclic Carbene-Mediated Tandem Reaction
  作者：Wei Ye、Guanliang Cai、Zeyang Zhuang、Xueshun Jia、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol051422m

  日期：2005.8.1

  We describe here a direct, efficient, one-step construction of gamma,gamma-difunctionalized gamma-butyrolactones from benzoins or benzaldehydes via a tandem reaction promoted by 1,3-dimethyl imidazolin-2-ylidene, an N-heterocyclic carbene (NHC).