N-benzyl-N-methylbenzo[d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-benzyl-N-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: KWWDDSRFRQWWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-2-iodoaniline 在 1,10-菲罗啉 、 potassium sulfide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-N-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基异氰酸酯，硫化钾和胺的合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  开发了一种简单而实用的合成方法，用于合成各种2-氨基苯并噻唑。这种方法可以在一步反应中构建一个C–N键和两个C–S键，并以理想的产率提供理想的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02413k

文献信息

• Solid Supported Nano Structured Cu-Catalyst for Solvent/Ligand Free C₂Amination of Azoles
  作者：Pratip Kumar Dutta、Subhabrata Sen、Debasree Saha、Basabbijayi Dhar

  DOI：10.1002/ejoc.201701669

  日期：2018.2.7

  A titanium oxide encapsulated recyclable cuprous iodide nanocatalyst that promotes amination of azoles is reported.

  报道了促进唑类胺化的氧化钛包封的可循环使用的碘化亚铜纳米催化剂。
• Metal-Free Synthesis of Heteroaryl Amines or Their Hydrochlorides via an External-Base-Free and Solvent-Free C–N Coupling Protocol
  作者：Guang-Gao Fan、Bo-Wen Jiang、Wei Sang、Hua Cheng、Rui Zhang、Bao-Yi Yu、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01467

  日期：2021.11.5

  Herein, a metal-free and solvent-free protocol was developed for the C–N coupling of heteroaryl halides and amines, which afforded numerous heteroaryl amines or their hydrochlorides without any external base. Further investigations elucidated that the basicity of amines and specific interactions derived from the X-ray crystallography analysis of 3j′·HCl played pivotal roles in the reactions. Moreover

  在此，开发了一种无金属和无溶剂的方案，用于杂芳基卤化物和胺的 C-N 偶联，在没有任何外部碱的情况下提供了许多杂芳基胺或其盐酸盐。进一步的研究表明，胺的碱性和源自3j'·HCl的 X 射线晶体学分析的特定相互作用在反应中起关键作用。此外，该协议可扩展到克级并适用于药物分子，这证明了其进一步应用的实用价值。
• Selectivity in the Consecutive S_NAr-Dequaternization Reactions of Heteroaromatic Chlorides with Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Mitsuo Toda、Shiro Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1283

  日期：1991.8

  Consecutive SNAr-dealkylation reactions of heteroaromatic chlorides such as 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine and 2-chlorobenzothiazole with tertiary amines took place under high pressure in a highly selective fashion; some synthetic potential of the title reaction was exemplified.

  2-氯-5-三氟甲基吡啶和2-氯苯并噻唑等杂芳族氯化物与叔胺在高压下以高选择性的方式连续进行SNAr-脱烷基化反应；举例说明了标题反应的一些合成潜力。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazoles from 2-iodophenyl isocyanides, potassium sulfide and amines
  作者：Hao Min、Genhua Xiao、Wenjuan Liu、Yun Liang

  DOI：10.1039/c6ob02413k

  日期：——

  A simple and practically useful synthetic method for the synthesis of a variety of 2-aminobenzothiazoles was developed. This methodology could construct one C–N bond and two C–S bonds in a step reaction and provide the desired products in good to perfect yields.

  开发了一种简单而实用的合成方法，用于合成各种2-氨基苯并噻唑。这种方法可以在一步反应中构建一个C–N键和两个C–S键，并以理想的产率提供理想的产物。