3-(3-nitrophenyl)-4-(3H)quinazolinone | 201161-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-4-(3H)quinazolinone
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(3-nitrophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 201161-27-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: OXJYBDFFUYVPMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: acetic acid, 50% (64-19-7))
• 沸点：
  474.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.25h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-4-(3H)quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  基于 N-（2-羧基苯基）草酰胺的 3-芳基喹唑啉-4（1H）-酮和生物学上重要的 N-稠合四环的新型高效合成

  摘要：

  一种新的清洁，一锅煮3- arylquinazolin-4的合成（3 ħ） -酮和quinoxalino [2,1- b ]喹唑啉-6,12-（5 ħ） -二酮通过PPA介导的耦合ñ - （2- -羧基苯基）草酰胺与芳胺和 1,2-苯二胺已被开发。在使用Na 2 S 2 O 4的温和反应条件下，苯并咪唑并[ 2,1 - b ]喹唑啉-12-酮以良好产率从3-(2-硝基苯基)喹唑啉-4-酮获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153327

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• Yb(OTf)₃-CatalyzedOne-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-onesfrom Anthranilic­ Acid, Amines and Ortho Esters (or FormicAcid) in Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jianjun Xia、Fang Qin、Changtao Qian、Jie Sun

  DOI：10.1055/s-2003-39397

  日期：——

  An efficient synthesis of an array of quinazolin-4(3 H)- ones from anthranilic acid, ortho esters (or formic acid) and amines using Yb(OTf)3 in one-pot under solvent-free conditions is de- scribed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantage of excellent yields (75-99%), shorter reaction time (few minutes) and reusability of the catalyst.

  描述了在无溶剂条件下使用 Yb(OTf)3 在一锅法中从邻氨基苯甲酸、原酸酯（或甲酸）和胺有效合成一系列 quinazolin-4(3H)- 化合物。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高（75-99%）、反应时间短（几分钟）和催化剂可重复使用等优点。
• Eco-friendly, solvent-free novel one-pot, three-component synthesis of quinazolinones at ambient temperature catalyzed by silica gel-supported phosphomolybdic acid
  作者：Gowravaram Sabitha、N. Mallikarjuna Reddy、M. Nagendra Prasad、G. S. K. Raja、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.361

  日期：——

  Silica gel supported Phosphomolybdic acid (PMA.SiO2) catalyzes efficiently the one‐pot three‐component coupling reaction of anthranilic acid, orthoesters, and amines at room temperature to afford 4(3H)‐Quinazolinones in high to excellent yields under solvent‐free conditions. The supported catalyst can be recovered and reused. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  硅胶负载的磷钼酸（PMA.SiO 2）在室温下可有效催化邻氨基苯甲酸，原酸酯和胺的单锅三组分偶联反应，从而在溶剂中以高产率或优异产率得到4（3 H）-喹唑啉酮。免费条件。负载的催化剂可以回收和再利用。J.杂环化​​学。（2010）。
• Efficient Iodine-catalyzed Synthesis of 3-Aryl 4(3<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Ting-Ting Zhang

  DOI：10.1080/00304941003697669

  日期：2010.4.8

  There are several methods for the preparation of this class of compounds. The most direct procedure includes the condensation of anthranilic acid, ortho esters and amines in the presence of various catalysts such as NaHSO4 or Amberlyst-15,9 Yb(III)-resin,10 Yb(OTf)3, Bi(TFA)3-[nbp]FeCl4 ionic liquid,12 La(NO3)3·6H2O or p-toluenesulfonic acid,13 Keggin-type heteropolyacid,14 SnCl4·4H2O, and SiO2-FeCl3

  具有 4-喹唑啉酮基序的化合物显示出多种有趣的药理学特性，例如抗疟、抗肿瘤、抗惊厥、抗炎、杀真菌、抗菌和溶钙活性。 1-7 文献检查表明 4-喹唑啉酮取代了 3-由于它们似乎具有重要的镇静、催眠和抗惊厥作用，因此这一位置引起了化学家的注意。8 有几种制备此类化合物的方法。最直接的方法包括在各种催化剂（如 NaHSO4 或 Amberlyst-15,9 Yb(III)-树脂、10 Yb(OTf)3、Bi(TFA)3-）存在下，邻氨基苯甲酸、原酸酯和胺的缩合反应。 [nbp]FeCl4离子液体、12 La(NO3)3·6H2O或对甲苯磺酸、13 Keggin型杂多酸、14 SnCl4·4H2O、SiO2-FeCl3。虽然这种类型的多组分反应 (MCR) 可以在一个步骤中生产所需的产品，但其中一些方法具有某些缺点，例如昂贵的催化剂、高温 (60–80°C)、反应时间长 (20 h) ，以及使用有
• SnCl₂· 2H₂O-catalyzed one-pot synthesis of 4(3<i>H</i>)-quinazolinones from anthranilic acid, ortho esters, and amines under solvent free conditions
  作者：Min Wang、Zhiguo Song、Tingting Zhang

  DOI：10.1002/jhet.330

  日期：——

  A simple, efficient, and green procedure for the one‐pot synthesis of 4(3H)‐quinazolinones by three components condensation of anthranilic acid, ortho esters, and amines in the presence of SnCl2 · 2H2O has been developed. The reaction occurred within short reaction time at room temperature under solvent‐free conditions to afford the title products in excellent yields. J. Heterocyclic Chem., (2010)

  已经开发了一种简单，高效且绿色的方法，可在SnCl 2 ·2H 2 O存在下通过邻氨基苯甲酸，原酸酯和胺的三组分缩合一锅合成4（3 H）-喹唑啉酮。该反应在无溶剂条件下于室温下在较短的反应时间内发生，从而以优异的收率得到标题产物。J.杂环化​​学。（2010）。