3-((4-methylbenzylidene)amino)-2-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((4-methylbenzylidene)amino)-2-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methylbenzylideneamino)-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1 h)-one；2-(4-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O
• 分子量: 355.439
• InChiKey: VFYVXUGWRNWRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对甲基苯甲醛 在 hydrazine hydrate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-((4-methylbenzylidene)amino)-2-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效的纳米CuO催化合成喹唑啉酮Schiff碱衍生物和bis-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H）-ones作为有效的抗乳酸链球菌抗菌剂

  摘要：

  已开发出一种环境友好的纳米CuO催化策略，以水合肼和亚乙基二胺为氮源一锅合成喹唑啉酮席夫碱衍生物和bis-2,3- dihydroquinazolin -4（1 H）-ones。使用最小抑菌浓度（MIC）方法研究了对四种细菌的抗菌活性。测试表明，这些衍生物具有抗乳酸链球菌的潜在活性。还探讨了抗菌活性评估的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.047

文献信息

• Synthesis and properties of 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinones
  作者：D. S. Khachatryan、S. K. Belus、V. A. Misyurin、M. A. Baryshnikova、A. V. Kolotaev、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1852-2

  日期：2017.6

  We modified the preparative-scale method for the synthesis of 2-aryl 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone derivatives obtained in high yields by the reaction of new and commercially available aromatic aldehydes with anthranilic acid amides. A series of quinazolinone derivatives possessing anticancer and antiparasitic activities, as well as capable of preventing the progress of neurodegenerative diseases

  我们改进了合成 2-芳基 1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的制备规模方法，该衍生物通过新的和市售的芳香醛与邻氨基苯甲酸酰胺反应以高产率获得。表征了一系列具有抗癌和抗寄生虫活性以及能够预防神经退行性疾病进展的喹唑啉酮衍生物。有理由对这些物质进行临床试验，以便选择有希望用于临床应用的化合物。
• 一种喹唑啉酮席夫碱类化合物的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106478526B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种喹唑啉酮席夫碱类化合物的合成方法，包括以下步骤：步骤一：按照1：(2～2.2)：1的摩尔比称取靛红酸酐、含羰基化合物以及水合肼为原料；步骤二：将步骤一称取的原料在溶剂中混合后，以纳米金属氧化物为催化剂进行加热回流反应；步骤三：将步骤二的反应产物分离提纯后即得到喹唑啉酮席夫碱类化合物。本发明避免了当前合成反应中有毒溶剂，酸碱条件的使用，简化了反应步骤，提高了反应产率。