2-isobutyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-isobutyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (S)-2-isobutyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；(2S)-2-(2-methylpropyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: SDHMYLCDQYWQQE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 异戊醛 在 六氟磷酸锂 、 C₅₄H₅₉N₂O₁₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以> 99 %的产率得到2-isobutyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的主客体化学调控手性磷酸催化不对称反应

  摘要：

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03091

文献信息

• Enantioselective PCCP Brønsted acid-catalyzed aminalization of aldehydes
  作者：Martin Kamlar、Robert Reiberger、Martin Nigríni、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.3762/bjoc.17.160

  日期：——

  Here we present an enantioselective aminalization of aldehydes catalyzed by Brønsted acids based on pentacarboxycyclopentadienes (PCCPs). The cyclization reaction using readily available anthranilamides as building blocks provides access to valuable 2,3-dihydroquinazolinones containing one stereogenic carbon center with good enantioselectivity (ee up to 80%) and excellent yields (up to 97%).

  在这里，我们介绍了一种基于五羧基环戊二烯（PCCPs）的Brønsted酸催化的醛的对映选择性胺化反应。使用易得的苯氨基酰胺作为构建块的环化反应提供了一种有价值的2,3-二氢喹唑啉酮的合成方法，其中含有一个立体异构碳中心，具有良好的对映选择性（ee高达80%）和优异的收率（高达97%）。
• Investigation of the Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Using Sc(III)-inda-pybox
  作者：Venkitasamy Kesavan、Muthuraj Prakash、Samydurai Jayakumar

  DOI：10.1055/s-0033-1339288

  日期：——

  Derivatives of 2,3-dihydroquinazolinones (2,3-DHQZs) are prized for their prevalent pharmaceutical applications. Although there are potential applications, methods available for the enantioselective synthesis of these valuable compounds are scarce, since the chiral aminal center is prone to racemization. We have overcome the difficulties in the catalytic enantioselective synthesis of 2,3-DHQZs using Sc(III)-inda-pybox as a catalyst, in a process with a broad substrate scope.
• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Aminals from Aldehydes
  作者：Xu Cheng、Sreekumar Vellalath、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8071034

  日期：2008.11.26

  A highly enantioselective Bronsted acid catalyzed direct synthesis of cyclic aminals from aldehydes has been developed. The methodology has been applied to the first asymmetric synthesis of several anti hypertensive aminal drugs including (R)-Thiabutazide.
• Regulation of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Reaction through Crown Ether Based Host–Guest Chemistry
  作者：Jiadong Tang、Can Chen、Tao Hong、Zibin Zhang、Chunsong Xie、Shijun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03091

  日期：2022.11.4

  in-depth intersection of supramolecular chemistry and asymmetric catalysis due to its unique advantages in building chiral catalyst libraries and regulating performance of catalysts. Herein, we combine crown ether based host–guest chemistry with chiral phosphoric acid mediated asymmetric catalysis to actualize the supramolecular regulation of catalytic asymmetric two-component tandem acetalization

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。