3-(hydroxymethyl)isochroman-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)isochroman-1-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one；3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LHDAHLVGQKCDGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kwon, Bo-Sung; Tae, Jinsung, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Structural Analysis of Cladosporin-Based Inhibitors of Malaria Parasites
  作者：Palak Babbar、Pronay Das、Yogavel Manickam、Yash Mankad、Swati Yadav、Suhel Parvez、Amit Sharma、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00092

  日期：2021.6.11

  throughput enzymatic and parasitic assays along with in vitro pharmacokinetics. Co-crystallization of the most potent compound in our series (CL-2) with PfKRS revealed its structural basis of enzymatic binding and potency. Further, we report that CL-2 has performed better than cladosporin in terms of metabolic stability. It thus represents a new lead for further optimization toward the development of antimalarial

  在这里，我们描述了一组受枝孢菌素启发的化合物的系统构效关系 (SAR)，枝孢菌素是一种靶向寄生虫（恶性疟原虫）赖氨酰 tRNA 合成酶 (KRS)的工具化合物。使用高通量酶促和寄生虫测定以及体外药代动力学评估了基于枝孢菌素化学支架的点变化和其他逻辑修饰和杂交合成的四组类似物。我们系列中最有效的化合物 ( CL-2 ) 与Pf KRS 的共结晶揭示了其酶促结合和效力的结构基础。此外，我们报告说CL-2在代谢稳定性方面表现优于枝孢菌素。因此，它代表了进一步优化抗疟药物开发的新线索。总的来说，该系列与先导化合物一起提供了关于即使是最轻微的化学修饰如何在增强或降低化学支架效力方面发挥重要作用的见解。
• t BuO2H/Cu(acac)2-Mediated Intramolecular Oxidative Lactonization of o-Allyl Arylaldehydes: Synthesis of 1-Oxoisochromans
  作者：Meng-Yang Chang、Kai-Xiang Lai、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1706469

  日期：2021.2

  Abstract A concise route for the t BuO2H/Cu(acac)2-mediated synthesis of 1-oxoisochromans is described. This includes: (i) oxidation of oxygenated o-allyl arylaldehydes and (ii) sequential intramolecular lactonization of the resulting olefin-containing benzoic acids. A plausible mechanism is proposed and discussed. Publication History Received: 14 July 2020 Accepted after revision: 14 August 2020 Publication

  摘要 描述了由t BuO 2 H / Cu（acac）2介导的1-氧代异色满的合成的简明路线。这包括：（i）氧化的邻烯丙基芳基醛的氧化和（ii）所得的含烯烃的苯甲酸的分子内内酯的顺序内酯化。提出并讨论了一种可行的机制。 出版历史 收到：2020年7月14日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Synthesis, antiproliferative activities, and computational evaluation of novel isocoumarin and 3,4-dihydroisocoumarin derivatives
  作者：Keller G. Guimarães、Rossimiriam P. de Freitas、Ana L.T.G. Ruiz、Giovanna F. Fiorito、João E. de Carvalho、Elaine F.F. da Cunha、Teodorico C. Ramalho、Rosemeire B. Alves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.051

  日期：2016.3

  A series of novel isocoumarin derivatives were synthesized using Castro–Stephens cross-coupling. Moreover, novel 3,4-dihydroisocoumarin derivatives were obtained by catalytic hydrogenation of the corresponding isocoumarin precursors. The antiproliferative activity of all compounds was evaluated in vitro in different tumor cells. Furthermore, docking calculations were performed for the kallikrein 5

  使用Castro-Stephens交叉偶联合成了一系列新型异香豆素衍生物。此外，通过相应的异香豆素前体的催化氢化获得了新的3，4-二氢异香豆素衍生物。在不同的肿瘤细胞中体外评估了所有化合物的抗增殖活性。此外，对激肽释放酶5（KLK5）活性位点进行了对接计算，以预测该系列化合物的可能作用机理。理论发现表明3，4-二氢异香豆素衍生物10a与KLK5的Ser190和Gln192残基形成氢键。该衍生物是该系列中活性最高的化合物，具有强大的抗增殖活性和高选择性指数（SI>  378.79）对抗乳腺癌细胞（MCF-7，GI 50  = 0.66μgmL -1）。该化合物代表了开发新的抗增殖剂的有希望的基质。
• Kwon, Bo-Sung; Tae, Jinsung, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 137 - 141
  作者：Kwon, Bo-Sung、Tae, Jinsung

  DOI：——

  日期：——