2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(o-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(2-Methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: HEXRIGFWUUMZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 C₅H₁₁IrO₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(2-甲基苯基)-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成喹唑啉酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮的方法，本发明从邻氨基苯甲酰胺出发，在水作为溶剂，与苯甲醛发生扩环反应，生成二氢喹唑林酮中间体，然后在金属铱络合物参与下，脱氢得到喹唑啉酮衍生物，反应展现出三个显著的优点：1)反应在水溶液中进行，减少了大量有机溶剂的适用，水是廉价、绿色、安全的溶剂；2)反应避免了使用高毒性的氧化剂，避免对环境造成破坏；2)反应生成氢气为副产物，无环境污染；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN106518789B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selective and Cell-Active PBRM1 Bromodomain Inhibitors Discovered through NMR Fragment Screening

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00864

文献信息

• A new concise synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Matthieu Desroses、Martin Scobie、Thomas Helleday

  DOI：10.1039/c3nj00618b

  日期：——

  A new T3P®-assisted, convenient and efficient procedure for the synthesis of dihydroquinazolinones is described. The main advantages of this protocol include its practical simplicity, short reaction times and particularly the ease with which products are isolated.

  描述了一种新的T3P®辅助，方便，有效的合成二氢喹唑啉酮的方法。该方案的主要优点包括操作简便，反应时间短，尤其是分离产物的简便性。
• 一种二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮衍生物的磺酸类离子液体催化调控合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106496146A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮衍生物的磺酸类离子液体催化调控合成方法。该方法以磺酸类离子液体为催化剂，通过邻氨基苯甲酰胺或其衍生物与醛类化合物通过串联反应可调控地制取二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮衍生物。在设定的催化反应条件下，原料的转化率高达99％，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮的产率都可以达到95％。与现有技术相比，本发明以“绿色溶剂”离子液体为催化剂，无需额外氧化剂及重金属催化剂，具有反应条件温和、环境友好、反应选择性高、产物收率高、可调控合成、催化剂回收套用方便等多个优点，是一种环境友好的高效合成的新方法。
• Synthesis and characterization of bromine source supported on magnetic Fe₃ O₄ nanoparticles: A new, versatile and efficient magnetically separable catalyst for organic synthesis
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3634

  日期：2017.7

  heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation and synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one and polyhydroquinoline derivatives. To the best of the authors' knowledge, this is the first report of the use of a bromine source immobilized on Fe3O4 nanoparticles as a magnetically separable catalyst for these reactions. The nanosolid catalyst can be magnetically recovered and reused readily several times

  使用傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量分散X射线成功地合成并表征了作为溴源负载在磁性纳米颗粒（Br 3 TBA-Fe 3 O 4）上的三溴化三苄基铵光谱学和振动样品磁力计。合成的催化剂显示出是一种通用且高效的非均相催化剂，可用于Knoevenagel缩合以及2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one和多氢喹啉衍生物的合成。据作者所知，这是首次使用固定在Fe 3 O 4上的溴源的报道。纳米颗粒可作为这些反应的磁性分离催化剂。纳米固体催化剂可以被磁回收并容易地重复使用几次，而不会显着降低催化效率。
• Rhodium(II)-Catalyzed Carbenoid Insertion of<i>N</i>-Tosylhydrazones into Amide NH Bonds: An Efficient Approach to<i>N</i>³-Benzyl/Alkyl-2-arylquinazolinones
  作者：Rajaka Lingayya、Mari Vellakkaran、Kommu Nagaiah、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/adsc.201500678

  日期：2016.1.7

  Dirhodium(II) acetate‐catalyzed reactions of N‐tosylhydrazones with dihydroquinazolinones bearing different types of NH bonds that give N3‐benzyl/alkyl‐2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones through Csp3N bond formation by oxidative dehydrogenation and insertion of rhodium‐carbenoid into amide NH bond are reported for the first time. This method features good to excellent yields, good functional group tolerance

  二铑（II），乙酸催化的反应Ñ与dihydroquinazolinones轴承不同类型的N个-tosylhydrazones  H键，给Ñ 3 -苄基/烷基-2- arylquinazolin-4（3 ħ） -酮至C SP 3  N键形成通过氧化脱氢和铑卡宾插入酰胺ñ  H键报道首次。该方法具有良好至优异的产率，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的起始原料的特征。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Synthesis of Dihydroquinazolinones
  作者：Tridev Ghosh、Indradip Mandal、Soumya Jyoti Basak、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01510

  日期：2021.11.5

  protocol to access heterocyclic dihydroquinazolinones by a transition-metal-free process, involving the reaction of 2-aminobenzonitriles with aldehydes in the presence of KOtBu. The method is compatible with aromatic ketones providing 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones in high yields. This reaction proceeds feasibly at room temperature and features a broad substrate scope and tolerance to a range

  我们在此报告了一种通过无过渡金属工艺获得杂环二氢喹唑啉酮的有效合成方案，包括在 KO t Bu存在下 2-氨基苯甲腈与醛的反应。该方法与芳族酮兼容，以高产率提供 2,2-二取代二氢喹唑啉酮。该反应在室温下可行，具有广泛的底物范围和对一系列官能团的耐受性。该机制遵循激进的途径。