6-chloro-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(2-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: KSBMMIZXPYVRPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentyl-O-benzoylhydroxylamine 、 6-chloro-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到6-chloro-2-(2-(cyclopentylamino)-6-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-烷基-O-苯甲酰基-羟胺对2-芳基喹唑啉-4（3 H）-one的C H胺化

  摘要：

  N-苯甲酸酯烷基胺被用作胺化剂，已经报道了2-芳基喹唑啉-4（3H）-one的有效的Rh催化的邻位C H胺化。反应表现出高效率和良好的官能团耐受性。在温和的反应条件下，获得了独特的2,6-双胺化产物，并获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到6-chloro-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用硝基替代物对2-芳基喹唑啉酮进行位点选择性C – H酰胺化

  摘要：

  描述了在铑（III）催化下2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮与二恶唑酮的位点选择性C H酰胺化。克级反应，后期C–H功能化和合成转化彰显了开发方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001128

文献信息

• Cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides via palladium-catalyzed carbonylation reaction
  作者：Haoquan Li、Lin He、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3gc42089b

  日期：——

  A cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides through a palladium-catalyzed carbonylation reaction has been developed. Various quinazolinones were produced in moderate to excellent yields. The reactions go through aminocarbonylation of aryl bromides–hydration of nitriles–cyclization sequence. Notably, all the products were isolated by recrystallization.

  已经开发了通过钯催化的羰基化反应从2-氨基苄腈和芳基溴化物级联合成喹唑啉酮的方法。各种喹唑啉酮以中等至优异的产率生产。该反应通过芳基溴的氨基羰基化反应-腈的水合反应-环化顺序进行。值得注意的是，所有产物通过重结晶分离。
• An efficient transition-metal-free route to quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> 2-aminobenzamides and thiols
  作者：Yibo Dong、Jinli Zhang、Jinchen Yang、Congcong Yan、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1nj03179a

  日期：——

  An efficient approach to quinazolin-4(3H)-ones was developed by a one-pot intermolecular annulation reaction of o-amino benzamides and thiols.

  通过一锅法，开发了一种高效的合成喹唑啉-4(3H)-酮的方法，该方法是通过对o-氨基苯甲酰胺和硫醇进行一种分子间环化反应实现的。
• A Novel One‐Pot Synthesis of 2‐Aryl‐4(3<i>H</i>)‐Quinazolinones Using Room Temperature Ionic Liquid as Reaction Medium as well as Promoter
  作者：T. M. Potewar、R. N. Nadaf、Thomas Daniel、R. J. Lahoti、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-200048433

  日期：2005.1

  Abstract An efficient one‐pot synthesis of 2‐aryl‐4(3H)‐quinazolinones from 2‐amino benzamides and substituted benzoyl chlorides in a room temperature ionic liquid is described. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantages of recyclability of ionic liquid, very good to excellent yields (78–92%), the absence of hazardous and expensive catalysts, and easy

  摘要描述了一种在室温离子液体中由 2-氨基苯甲酰胺和取代苯甲酰氯高效一锅法合成 2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮的方法。与经典的反应条件相比，这种新的合成方法具有离子液体的可回收性、非常好的收率（78-92%）、不存在危险和昂贵的催化剂以及易于后处理的优点最少的浪费。
• Site‐Selective C–H Amidation of 2‐Aryl Quinazolinones Using Nitrene Surrogates
  作者：Saegun Kim、Daeun Jeoung、Kunyoung Kim、Seok Beom Lee、Suk Hun Lee、Min Seo Park、Prithwish Ghosh、Neeraj Kumar Mishra、Suckchang Hong、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202001128

  日期：2020.12.13

  The site‐selective C–H amidation of 2‐aryl quinazolin‐4(3H)‐ones with dioxazolones under rhodium(III) catalysis is described. Gram‐scale reaction, late‐stage C–H functionalization, and synthetic transformations highlight the potential of the developed method.

  描述了在铑（III）催化下2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮与二恶唑酮的位点选择性C H酰胺化。克级反应，后期C–H功能化和合成转化彰显了开发方法的潜力。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H addition and oxidative cyclization of 2-aryl quinazolinones with activated aldehydes
  作者：Jin Ho Choi、Kunyoung Kim、Harin Oh、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1039/d0ob01663b

  日期：——

  The ruthenium(II)-catalyzed cross-coupling reaction between 2-aryl quinazolinones and activated aldehydes is described. This method enables the site-selective hydroxyalkylation under redox-neutral conditions. Moreover, this protocol provides a facile access to various tetracyclic isoindoloquinazolinones by using Cu(OAc)2 as an external oxidant via C–H addition and subsequent intramolecular cyclization

  描述了钌( II )催化的2-芳基喹唑啉酮与活化醛之间的交叉偶联反应。该方法能够在氧化还原中性条件下进行位点选择性羟烷基化。此外，该协议通过使用 Cu(OAc) 2作为外部氧化剂，通过C-H 添加和随后的分子内环化，提供了对各种四环异吲哚并喹唑啉酮的便捷访问。观察到广泛的底物范围和高水平的化学选择性以及广泛的官能团耐受性。