phenyl 4-methyl-1-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 4-methyl-1-naphthoate
• 英文别名: Phenyl 4-methylnaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: SAPRJUXENJKRRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-methyl-1-naphthoate 在 zinc diacetate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  芳香酮的多功能脱酰交叉偶联

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联代表了连接芳基亲电子试剂与亲核试剂以合成多种有价值的芳香族化合物的最可靠的技术。尽管芳香酮是合成芳香族化合物的关键中间体，有许多已知的羰基转化和芳香环修饰方法，但很少有人认为它们是适合交叉偶联的芳基亲电子试剂。这主要是因为与亲核试剂形成新键需要断裂强 C-C 键。在这里，我们介绍了一种有效利用芳香酮作为多功能芳基亲电子试剂的交叉偶联方法。我们策略的基石是通过顺序克莱森和区域选择性逆克莱森缩合将芳香酮转化为芳香酯。然后所得的酯能够在一锅法中与各种亲核试剂发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.07.002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl 4-methyl-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂对芳族酯的脱羰甲基化作用

  摘要：

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01233

文献信息

• Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst
  作者：Junichiro Yamaguchi、Keiichiro Iizumi、Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto

  DOI：10.1055/s-0040-1705943

  日期：2021.9

  A decarbonylative cyanation of aromatic esters with aminoacetonitriles in the presence of a nickel catalyst was developed. The key to this reaction was the use of a thiophene-based diphosphine ligand, dcypt, permitting the synthesis of aryl nitrile without the generation of stoichiometric metal- or halogen-containing chemical wastes. A wide range of aromatic esters, including hetarenes and pharmaceutical

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation and Silylation of Esters
  作者：Xinghui Pu、Jiefeng Hu、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/acscatal.6b01956

  日期：2016.10.7

  acyl C–O bond borylative and silylative cleavage depends on the appropriate choice of different ligands and additives in the presence of nickel catalyst. Both transformations exhibit good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tools for late-stage functionalization of complex compounds. The elucidation of key mechanistic features of this newly developed acyl C–O bond activation

  已经建立了镍催化的酚酯的直接硼化和甲硅烷基化。此高效酰基C-O键和borylative裂解silylative关键取决于不同的配体和添加剂在镍催化剂的存在下，适当的选择。两种转化均显示出良好的官能团相容性，并且可以用作功能强大的合成工具，用于复杂化合物的后期功能化。两种功能齐全的有机镍（II）中间体证实了这种新开发的酯中酰基C-O键活化关键机理的特征。
• Decarbonylative Methylation of Aromatic Esters by a Nickel Catalyst
  作者：Toshimasa Okita、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01233

  日期：2018.5.18

  A Ni-catalyzed decarbonylative methylation of aromatic esters was achieved using methylaluminums as methylating agents. Dimethylaluminum chlorides uniquely worked as the methyl source. Because of the Lewis acidity of aluminum reagents, less reactive alkyl esters could also undergo the present methylation. By controlling the Lewis acidity of aluminum reagents, a chemoselective decarbonylative cross-coupling

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。
• 10.1016/j.chempr.2024.07.002
  作者：Nakahara, Hikaru、Isshiki, Ryota、Kubo, Masayuki、Iizumi, Keiichiro、Muto, Kei、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.002

  日期：——

  requires the cleavage of a strong C–C bond. Herein, we introduce a cross-coupling method that effectively utilizes aromatic ketones as versatile aryl electrophiles. The cornerstone of our strategy is the transformation of aromatic ketones into aromatic esters via sequential Claisen and regioselective retro-Claisen condensations. The resulting esters are then capable of undergoing reactions with various nucleophiles

  过渡金属催化的交叉偶联代表了连接芳基亲电子试剂与亲核试剂以合成多种有价值的芳香族化合物的最可靠的技术。尽管芳香酮是合成芳香族化合物的关键中间体，有许多已知的羰基转化和芳香环修饰方法，但很少有人认为它们是适合交叉偶联的芳基亲电子试剂。这主要是因为与亲核试剂形成新键需要断裂强 C-C 键。在这里，我们介绍了一种有效利用芳香酮作为多功能芳基亲电子试剂的交叉偶联方法。我们策略的基石是通过顺序克莱森和区域选择性逆克莱森缩合将芳香酮转化为芳香酯。然后所得的酯能够在一锅法中与各种亲核试剂发生反应。