ethyl 1-amino-5-methyl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: ethyl 1-amino-5-methyl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-amino-5,8,8-trimethyl-8,9-dihydro-6h-pyrano[4,3-d]furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；ethyl 3-amino-8,12,12-trimethyl-5,11-dioxa-7-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,3,6,8-tetraene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: HQQRTFJCPILGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-amino-5-methyl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2,5,12-tetramethyl-1,4-dihydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统的合成和结构：吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ] [1,2,4]三唑[4,3- a ]嘧啶-7（8） -一

  摘要：

  新杂环系统的一系列衍生物，吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶-7（8 ）-1 5，是由乙基1-氨基呋喃[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸酯1合成的。通过用甲基碘化合物5烷基化，得到11（12）-甲基吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶- 7（8）-个6。通过光谱法确认了除光谱法以外的所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.058
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(5-cyano-3,3,8-trimethyl-3,4-dihydro-1h-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yloxy)acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-amino-5-methyl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡呋喃并吡咯并[1,2- a ]嘧啶和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂:：具有抗惊厥和精神特性的新化学实体（NCE）†

  摘要：

  在这里，我们报道了由环戊[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]的3-氧代衍生物合成了几种新的缩合呋喃[2,3- b ]吡啶3。吡啶1。所获得的呋喃并[2,3- b ]吡啶3被用作合成吡啶并呋喃并吡咯并[ 1,2- a ]嘧啶4和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5的起始原料。有趣的是，吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5与市售药物乙磺胺嘧啶（扎罗汀）相比，抗惊厥活性显着提高。与ethosuximide不同，其中一些具有镇静作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra02581a

文献信息

• Synthesis and Neurotropic Activity of New Heterocyclic Systems: Pyridofuro[3,2-d]pyrrolo[1,2-a]pyrimidines, Pyridofuro[3,2-d]pyrido[1,2-a]pyrimidines and Pyridofuro[3′,2′:4,5]pyrimido[1,2-a]azepines
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Elmira K. Hakobyan、Anthi Petrou、Ruzanna G. Paronikyan、Ivetta M. Nazaryan、Hasmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.3390/molecules26113320

  日期：——

  for new drugs able to restore damaged cognitive functions without causing significant adverse reactions. Objective: Considering the relevance of epilepsy diffusion in the world, we have addressed our attention to the discovery of new drugs in this field Thus our aim is the synthesis and study of new compounds with antiepileptic (anticonvulsant) and not only, activity. Methods: For the synthesis of compounds

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：
• Pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines and pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines: new chemical entities (NCE) with anticonvulsive and psychotropic properties
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Athina Geronikaki、Domenico Spinelli、Ruzanna G. Paronikyan、Irina A. Dzhagatspanyan、Ivetta M. Nazaryan、Asmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1039/c6ra02581a

  日期：——

  Herein we report the synthesis of several new condensed furo[2,3-b]pyridines 3 from the 3-oxo derivatives of cyclopenta[c]pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and pyrano[3,4-c]pyridine 1. The obtained furo[2,3-b]pyridines 3 were used as starting materials for the synthesis of pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines 4 and pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines 5. Interestingly enough, derivatives of pyridofuropyrimido[1

  在这里，我们报道了由环戊[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]的3-氧代衍生物合成了几种新的缩合呋喃[2,3- b ]吡啶3。吡啶1。所获得的呋喃并[2,3- b ]吡啶3被用作合成吡啶并呋喃并吡咯并[ 1,2- a ]嘧啶4和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5的起始原料。有趣的是，吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5与市售药物乙磺胺嘧啶（扎罗汀）相比，抗惊厥活性显着提高。与ethosuximide不同，其中一些具有镇静作用。
• Synthesis and structure of a new heterocyclic system: pyrido[3′,2′:4,5]furo[3,2-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(8)-one
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Viktor G. Kartsev、Elmira K. Hakobyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.058

  日期：2016.11

  A series of derivatives of a new heterocyclic system, pyrido[3′,2′:4,5]furo[3,2-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(8)-one 5, was synthesized starting from the ethyl 1-aminofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylates 1. By alkylation with methyl iodide compounds 5 afforded 11(12)-methylpyrido[3′,2′:4,5]furo[3,2-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(8)-ones 6. The structure of the obtained compounds besides the

  新杂环系统的一系列衍生物，吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶-7（8 ）-1 5，是由乙基1-氨基呋喃[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸酯1合成的。通过用甲基碘化合物5烷基化，得到11（12）-甲基吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶- 7（8）-个6。通过光谱法确认了除光谱法以外的所得化合物的结构。