ethyl 1-amino-5-isopropyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 1-amino-5-isopropyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-8-propan-2-yl-5-oxa-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2(6),3,7-tetraene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: QGWAHKVHVJPXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-amino-5-isopropyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的杂环系统：吡啶并[2',3':5,4]噻吩并(呋喃)[3,2-d]恶嗪作为合成取代吡啶并[3',2':4,5]噻吩(呋喃)[3,2-d]嘧啶

  摘要：

  摘要 以1-氨基噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯1为原料，通过碱水解得到相应的噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶钾盐2。继续研究相关酸（通过用盐酸处理），我们观察到虽然噻吩并 [2,3-b] 吡啶转化为 1-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶-2-羧酸 3a-h相比之下，呋喃[2,3-b]吡啶的衍生物以良好的产率（71-80%）得到呋喃[2,3-b]吡啶-1-酮5（70-75%）。此外，从噻吩并（呋喃）[2,3-b]吡啶衍生物的钾盐或氨基酸开始，通过在乙酸酐中回流，获得了新的杂环系统：9（10）-甲基吡啶并[3',2'： 4,5]噻吩（呋喃）[3,2-d][1,3]oxazin-7(8)-ones (65-89%)。最后这些化合物与苄胺或水合肼的反应导致嘧啶衍生物的形成：8(9)-苄基-9(10)-甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并(呋喃) [3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1644656
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-3-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-amino-5-isopropyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡呋喃并吡咯并[1,2- a ]嘧啶和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂:：具有抗惊厥和精神特性的新化学实体（NCE）†

  摘要：

  在这里，我们报道了由环戊[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]的3-氧代衍生物合成了几种新的缩合呋喃[2,3- b ]吡啶3。吡啶1。所获得的呋喃并[2,3- b ]吡啶3被用作合成吡啶并呋喃并吡咯并[ 1,2- a ]嘧啶4和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5的起始原料。有趣的是，吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5与市售药物乙磺胺嘧啶（扎罗汀）相比，抗惊厥活性显着提高。与ethosuximide不同，其中一些具有镇静作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra02581a

文献信息

• Synthesis and structure of condensed triazolo- and tetrazolopyrimidines
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Athina Geronikaki、Domenico Spinelli、Anush A. Hovakimyan、Azat S. Noravyan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.015

  日期：2013.12

  Herein we present the synthesis of several new hydrazino derivatives of cyclopenta[c]pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and pyrano[3,4-c]pyridine from 3-oxo-4-cyano fused pyridine derivatives. The hydrazino derivatives obtained were used as starting materials for the synthesis of isomeric triazolopyrimidines as well as tetrazolopyrimidines. Furthermore, the rearrangement of triazolopyrimidines

  本文中，我们从3-氧代-4-氰基稠合的吡啶衍生物合成了几种新的环戊基[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]吡啶的肼衍生物。获得的肼基衍生物用作合成异构的三唑并嘧啶和四唑并嘧啶的起始原料。此外，还提出了将三唑并嘧啶7重新排列为三唑并嘧啶8。在DMSO中，四唑并嘧啶10与相关的叠氮嘧啶9处于平衡状态。。通过X射线晶体学证实了四唑并嘧啶的结构。测试合成的化合物的抗微生物活性。
• Synthesis and Neurotropic Activity of New Heterocyclic Systems: Pyridofuro[3,2-d]pyrrolo[1,2-a]pyrimidines, Pyridofuro[3,2-d]pyrido[1,2-a]pyrimidines and Pyridofuro[3′,2′:4,5]pyrimido[1,2-a]azepines
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Elmira K. Hakobyan、Anthi Petrou、Ruzanna G. Paronikyan、Ivetta M. Nazaryan、Hasmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.3390/molecules26113320

  日期：——

  for new drugs able to restore damaged cognitive functions without causing significant adverse reactions. Objective: Considering the relevance of epilepsy diffusion in the world, we have addressed our attention to the discovery of new drugs in this field Thus our aim is the synthesis and study of new compounds with antiepileptic (anticonvulsant) and not only, activity. Methods: For the synthesis of compounds

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：
• Pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines and pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines: new chemical entities (NCE) with anticonvulsive and psychotropic properties
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Athina Geronikaki、Domenico Spinelli、Ruzanna G. Paronikyan、Irina A. Dzhagatspanyan、Ivetta M. Nazaryan、Asmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1039/c6ra06507d

  日期：——

  Herein we report the synthesis of several new condensed furo[2,3-b]pyridines 3 from the 3-oxo derivatives of cyclopenta[c]pyridine, of 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and of pyrano[3,4-c]pyridine 1. The obtained furo[2,3-b]pyridines 3 were used as starting materials for the synthesis of pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines 4 and of pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines 5. Interestingly enough, derivatives

  本文中，我们报道了由环戊基[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃并[3,4-]的3-氧代衍生物合成了几种新的缩合的呋喃并[2,3- b ]吡啶3。c ]吡啶1。所获得的呋喃并[2，3- b ]吡啶3被用作合成吡啶并呋喃并吡咯并[ 1,2- a ]嘧啶4和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5的起始原料。有趣的是，吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5表现出的抗惊厥活性明显优于商品药物ethosuximide（zarontin）。与ethosuximide不同，其中一些具有镇静作用。
• New Methods for the Synthesis of 3-Amino-6,7-Dihydro-5<i>H</i>-Cyclopenta[<i>c</i>]Pyridine-4-Carbonitriles and Cyclopenta[<i>d</i>]Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines via a Smiles-type Rearrangement
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1002/jhet.2693

  日期：2017.3

  with sodium ethoxide and as a function of their structures, 2‐[(1‐alkyl(aryl)‐4‐cyano‐6,7‐dihydro‐5H‐cyclopenta[c]pyridin‐3‐yl)oxy]acetamides 11 gave 1‐amino‐5‐alkyl(aryl)‐7,8‐dihydro‐6H‐cyclopenta[d]furo[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxamides 10 and/or 1‐alkyl(aryl)‐3‐amino‐6,7‐dihydro‐5H‐cyclopenta[c]pyridine‐4‐carbonitriles 12.

  通过用乙醇钠和它们的结构，2的功能反应- [（1 -烷基（芳基）-4-氰基-6,7-二氢-5- ħ环戊二烯并[ c ^ ]吡啶-3-基）氧基]乙酰胺11，得到1-氨基-5-烷基（芳基）-7,8-二氢-6- ħ环戊二烯并[ d ]呋喃并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺10和/或1-烷基（芳基） - 3-氨基-6,7-二氢-5 H-环戊[ c ]吡啶-4-碳腈12。
• On the reactivity of pyrido[3′,2′:4,5]furo(thieno)[3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones with some alkyl mono- and di-halides: synthesis of new heterocyclic systems containing thiazolo[3,2-a]pyrimidine and pyrimido[2,1-b]thiazine moiety
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.069

  日期：2015.10

  2-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7(8)-ones 6 and furo(thieno)[3′,2′:4,5]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-7(8)-ones 7. Moreover compounds 3 by alkylation with p-chlorophenacyl bromide (again a bifunctional reagent) led to the formation of the corresponding S-alkylated compounds 9, whose cyclization furnished structural analogues of compounds 6: p-chlorophenyl-substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7(8)-ones 10

  1-氨基呋喃（硫杂）[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯1与苯甲酰基异硫氰酸酯反应，生成相应的硫脲基衍生物2，其在氢氧化钾作用下的分子内环化作用提供了相关的9（10）-噻吩基吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃（thieno）[3,2 - d ]嘧啶-7（8）-ones 3。具有碘甲烷的化合物3可以得到S-甲基4和S，N-二甲基5衍生物。有趣的是3通过用二氯化烷基化物（双功能试剂）进行烷基化，在嘧啶环[ a ]侧环化为噻唑啉或噻嗪环，并形成新的五环系统：furo（thieno）[3,2- d ] [1,3] thiazolo [3,2- a ]嘧啶-7（8）-ones 6和呋喃（thieno）[3'，2'：4,5] pyrimido [2,1- b ] [1,3 ] thiazin-7（8）-ones 7。此外，通过用对氯苯甲酰基溴（再次是双功能试剂）烷基化化合物3，导致形成相应的S-烷基化