S-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl) ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: S-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl) ethanethioate
• 英文别名: S-[(6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)-(5-methoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)methyl] ethanethioate
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅S
• 分子量: 465.57
• InChiKey: KHGPFIDJTTZSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴 -6,7-二甲氧基喹啉 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 S-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  C环截短的deguelin衍生物作为热激蛋白90（HSP90）抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  以潜在的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂铅化合物L-80（化合物2）为基础，设计，合成了一系列C环截短的deguelin类似物，并评估了低氧诱导因子-1α（HIF-1α）抑制作为主要的筛选方法。通过分别改变A / B环，接头和D / E环，系统地研究了它们的构效关系。在合成的抑制剂中，化合物5在人非小细胞肺癌（H1299）中以剂量依赖性方式表现出有效的HIF-1α抑制作用，并具有显着的抗肿瘤活性，其活性优于L-80。它还抑制人视网膜微血管内皮细胞（HRMEC）的体外低氧介导的血管生成过程。5的对接研究显示了与L-80相似的结合模式：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.067

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of C-ring truncated deguelin derivatives as heat shock protein 90 (HSP90) inhibitors
  作者：Ho Shin Kim、Mannkyu Hong、Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Cong-Truong Nguyen、Su-Chan Lee、Ho-Young Lee、Young-Ger Suh、Ji Hae Seo、Hoon Choi、Jun Yong Kim、Kyu-Won Kim、Joohwan Kim、Young-Myeong Kim、So-Jung Park、Hyun-Ju Park、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.067

  日期：2016.11

  Based on the lead compound L-80 (compound 2), a potent heat shock protein 90 (HSP90) inhibitor, a series of C-ring truncated deguelin analogs were designed, synthesized and evaluated for Hypoxia Inducible Factor-1α (HIF-1α) inhibition as a primary screening method. Their structure-activity relationship was investigated in a systematic manner by varying the A/B ring, linker and D/E ring, respectively

  以潜在的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂铅化合物L-80（化合物2）为基础，设计，合成了一系列C环截短的deguelin类似物，并评估了低氧诱导因子-1α（HIF-1α）抑制作为主要的筛选方法。通过分别改变A / B环，接头和D / E环，系统地研究了它们的构效关系。在合成的抑制剂中，化合物5在人非小细胞肺癌（H1299）中以剂量依赖性方式表现出有效的HIF-1α抑制作用，并具有显着的抗肿瘤活性，其活性优于L-80。它还抑制人视网膜微血管内皮细胞（HRMEC）的体外低氧介导的血管生成过程。5的对接研究显示了与L-80相似的结合模式：