伊沙匹隆 | 92589-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 伊沙匹隆
• 英文名称: ipsapirone hydrochloride
• 英文别名: 1,1-dioxo-2-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-1,2-benzothiazol-3-one;hydrochloride
• CAS: 92589-98-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₃S*ClH
• 分子量: 437.95
• InChiKey: USDUGJXCPKBJTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 伊沙匹隆
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的伊哌沙酮无溶剂合成

  摘要：

  当前应用的属于长链芳基哌嗪类的5-羟色胺受体配体的合成方法（包括ipsapirone）需要使用有毒溶剂，并且需要大量合成步骤。此外，在大多数情况下，反应产率不超过60％。这些因素导致能耗增加，并对环境产生负面影响。本文介绍了我们决定使用的更环保的ipsapirone合成方法。以两种不同的方法获得了伊普西酮。第一种方法涉及N溴丁基糖精与1-（2-嘧啶基）哌嗪二盐酸盐的烷基化反应，而第二种为单锅法。这些都不要求使用有毒且昂贵的溶剂。这些方法的另一个优点是，由于使用微波辐射，合成时间缩短，不超过10分钟。在第一种方法和第二种方法中，最终产品ipsapirone的产率分别为85％和67％。我们还尝试使用糖精和芳基哌嗪盐（方法III）作为起始原料来获得ipsapirone，但在测试条件下无济于事。如本文所述，用于ipsapirone合成的绿色化学方法快速，经济高效且环境友好。

  DOI：

  10.1002/jhet.3520

文献信息

• Radioligand and computational insight in structure – Activity relationship of saccharin derivatives being ipsapirone and revospirone analogues
  作者：Damian Kułaga、Jolanta Jaśkowska、Grzegorz Satała

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128028

  日期：2021.6

  solvent-free reactions supported by a microwave irradiation with an efficiency mainly above 60%. All ligands containing 1-(2-pyrimidinyl)piperazine exhibited high affinity to 5-HT1AR. In this case, chemical modifications within the chain did not affect the affinity to D2R. In the case of ligands containing 1-phenylpiperazine, 1-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine, 1-(1-naphthyl)piperazine, and 1-(4-chlorophenyl)piperazine

  精神分裂症和抑郁症是严重阻碍人类社会功能的疾病。目前的抗抑郁药物并不完全有效。根据文献资料，对 D 2 R 或 5-HT 1A R 能有效减轻抑郁症或精神分裂症的症状。最近的研究假设这两种受体的协同作用可以提高治疗效果。Ipsapirone 是长链芳基哌嗪的代表，是一种已知的具有抗抑郁作用的5-HT 1A R 配体。该化合物对 D 2 R没有亲和力。请记住，我们决定设计对 D 2 R具有更高亲和力的配体，并确认在某些情况下，碳接头的延长或芳基哌嗪交换可能对与 D2R 的结合产生有益影响和 5-HT1AR。设计了四组配体，即具有丁基、戊基、己基和硬化二甲苯链的伊沙匹隆类似物。所有化合物均在由微波辐射支持的无溶剂反应，效率主要高于 60%。所有含有 1-(2-嘧啶基)哌嗪的配体都对 5-HT 1A R表现出高亲和力。在这种情况下，链内的化学修饰不影响对 D 2 R的亲和力。在含有 1-苯基哌嗪的配体的情况下，
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• Topiramate Plus Naltrexone for the Treatment of Addictive Disorders
  申请人：Johnson Bankole A.

  公开号：US20100076006A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides for the use of combinations of drugs to treat addictive disorders.

  本发明提供了利用药物组合治疗成瘾性障碍的方法。
• USE OF ISOINDOLES FOR THE TREATMENT OF NEUROBEHAVIORAL DISORDERS
  申请人：Kovacs Bruce

  公开号：US20090318520A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention generally relates to the use of drugs for the treatment of neurobehavioral disorders or symptoms of a neurobehavioral disorder associated with dysfunction of the trimonoamine modulating system (TMMS). More specifically, the invention describes methods for the treatment of a neurobehavioral disorder and/or treatment or prevention of symptoms of a neurobehavioral disorder by administering suitable Isoindole derivatives alone or in combination with other agents so as to provide relatively equal inhibitory effect on serotonin, dopamine and norepinephrine transporters.

  本发明一般涉及使用药物治疗与三单胺调节系统（TMMS）功能障碍相关的神经行为障碍或症状。更具体地，该发明描述了通过单独或与其他药物联合给予适当的异吲哚衍生物以在血清素、多巴胺和去甲肾上腺素转运体上提供相对平等的抑制作用，用于治疗神经行为障碍和/或治疗或预防神经行为障碍症状的方法。