2-(2-methylbenzyl)-1-(2H)-isoquinoline ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylbenzyl)-1-(2H)-isoquinoline ketone
• 英文别名: 2-(2-methylbenzyl)isoquinolin-1(2H)-one；2-[(2-Methylphenyl)methyl]isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DXINXZAFINZMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(2-methylbenzyl)-1-(2H)-isoquinoline ketone
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoliniums 和相关杂环的光驱动选择性好氧氧化

  摘要：

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。

  DOI：

  10.1039/d1ra01226f

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalization of Azaarenes with Benzylic C(sp³)–H Bonds via N-Alkylation/Amidation Cascade: Two-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-one
  作者：Wen-Kun Luo、Xin Shi、Wang Zhou、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00646

  日期：2016.5.6

  An efficient and practical iodine-catalyzed oxidative functionalization of azaarenes with benzylic C–H bonds via an N-alkylation and amidation cascade is developed to provide isoquinolin-1(2H)-ones. This method utilizes readily available unfunctionalized azaarenes and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with good to excellent yields, avoiding the use of expensive

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。
• Copper-Mediated Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds with Isoquinolines: Two-Step Synthesis of 5-Oxaprotoberberinones
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Ruihong Deng、Sen Lin、Shengmei Guo、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02145

  日期：2016.11.18

  functionalization of C(sp3)–H bonds with isoquinolines via a radical process without ligands was achieved. The present system exhibits a novel pathway for the preparation of N-alkyl (benzyl) isoquinolin-1(2H)-ones in moderate to high yields. In addition, this procedure provides a simple method to afford 5-oxaprotoberberinones and their derivatives in two steps.

  通过没有配体的自由基过程实现了铜介导的C（sp 3）–H键与异喹啉的氧化功能化。本系统展示了以中等至高收率制备N-烷基（苄基）异喹啉-1（2H）-的新颖途径。此外，该程序提供了一种简单的方法，可分两步获得5-氧杂小ber碱和它们的衍生物。
• 一种多取代2-苄基-1-异喹啉酮类化合物的制 备方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN105503724B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开一种多取代2‑苄基‑1(2H)‑异喹啉酮类化合物的制备方法，是在碘催化剂与叔丁基过氧化氢作为氧化剂的存在下，异喹啉类化合物发生苄基自由基加成和酰胺化反应生成异喹啉酮类化合物。该反应温度为60‑150℃，反应时间为0.5‑72小时。该反应克服了使用金属催化剂且合成工艺复杂的困难，反应原料和催化剂价廉易得，反应条件温和，对光、空气、水分均不敏感，产率非常高，产物易分离纯化，有很好的应用前景。
• Ruthenium-Mediated Dual Catalytic Reactions of Isoquinoline <i>via</i> C−H Activation and Dearomatization for Isoquinolone
  作者：Ting-Hsuan Wang、Wei-Chih Lee、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/adsc.201600313

  日期：2016.9.1

  We have unraveled the ruthenium‐promoted prototype reaction based on C(sp2)−C(sp3) bond formation through the reigoselective C−H activation of isoquinoline and pyridine derivatives with various alkyl halides, leading to 1‐substituted isoquinoline products in good yield. This C−H catalytic reaction did not rely on chelation assistance of the directing group of the substrates. The dimer [RuCl2(p‐cymene)]2

  我们已经解开了钌促进的基于C（sp 2）-C（sp 3）键形成的原型反应，该反应是通过对异喹啉和吡啶衍生物与各种卤代烷进行区域选择性C H活化而形成的，从而得到了1取代的异喹啉产品屈服。该CH催化反应不依赖于底物的导向基团的螯合辅助。二聚体[RuCl 2（p- cymene）] 2与N-杂环卡宾配体，金刚烷羧酸和K 2 CO 3碱在N中的结合最佳的条件是在150°C下使用2-甲基-2-吡咯烷酮溶液。同时，我们还能够通过添加水来化学调节反应模式以脱芳香化，从而制得异喹诺酮产品。该反应方法不适用于其他含氮杂芳烃，如哒嗪和嘧啶。
• Direct use of hydroxyl ions as an oxygen source for oxidation of isoquinolinium salts to isoquinolinones in water solution
  作者：Daqian Xu、Lixian Wang、Fangzheng Yao、Mingrui Shi、Min Xie、Tao Li、Rong Nie、Hao Gou、Guohu Zhao、Wei Sun

  DOI：10.1039/d2nj06140f

  日期：——

  and quinolinones has been achieved in water solution by oxidation of isoquinolinium and quinolinium salts using oxygen under mild conditions. This reaction is compatible with numerous isoquinolinium and quinolinium salts. The results of the isotope labeling experiment (using 18O2 and H218O) suggest that OH− is the oxygen source of the forming products, and oxygen serves as the oxidant. Moreover, this

  通过在温和条件下使用氧气氧化异喹啉和喹啉盐，已经在水溶液中实现了异喹啉酮和喹啉酮的环境友好合成。该反应与许多异喹啉和喹啉盐相容。同位素标记实验（使用18 O 2和H 2 18 O）的结果表明，OH -是形成产物的氧源，氧作为氧化剂。此外，该方法可用于合成拓扑异构酶I抑制剂等生物活性分子。