(+)-(3R,5S)-2-methyl-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-isoxazolo[3,2a]isoquinoline-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-(3R,5S)-2-methyl-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-isoxazolo[3,2a]isoquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,10bR)-2-methyl-1,5,6,10b-tetrahydro-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoquinoline-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UGXFWJXMSPPNCM-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 在 [(η⁵-C₅Me₅)Rh((R)-cyphos)-(H2O)][SbF6]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半三明治铑或铱二膦配合物催化的烯类与硝酮之间的不对称1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  所述水性络合物[（η 5 -C 5我5）M（PP *）（H 2 O）] [的SbF 6 ] 2（M =铑，铱; PP * =手性二膦）已测试作为催化剂用于不对称硝酮的1,3-偶极环加成反应生成α，β-不饱和醛。具有很高的区域选择性，完美的内在选择性和出色的对映选择性（高达99％ee）的定量转化。的立体化学结果进行分析式[（η的中间烯醛复合物的立体电子性质的基础上，5 -C 5我5）M（PP *）（烯醛）] [的SbF 6 ] 2。

  DOI：

  10.1039/c4cy01533a

文献信息

• Iron and Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Nitrones and Enals
  作者：Florian Viton、Gérald Bernardinelli、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ja017814f

  日期：2002.5.1

  The single coordination-site transition metal Lewis acids [CpM(BIPHOP-F)][SbF6] (M = Fe, Ru) catalyze the [3+2] dipolar cycloaddition reaction between reactive nitrones and alpha,beta-unsaturated aldehydes to give chiral isoxazolidines with ee values of 75 to >96%. The stereochemistry of the major enantiomer is consistent with an endo approach of the nitrone to the Calpha-Si-face of the enal in the s-trans

  单配位过渡金属路易斯酸 [CpM(BIPHOP-F)][SbF6] (M = Fe, Ru) 催化活性硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3+2] 偶极环加成反应，得到手性ee 值为 75 至 >96% 的异恶唑烷。主要对映异构体的立体化学与硝酮在 (R,R)-催化剂位点的 s-反式构象中对 enal 的 Calpha-Si 面的内切方法一致。绝对配置基于 X 射线结构确定。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Methacrolein Catalyzed by (η⁵-C₅Me₅)M{(<i>R</i>)-Prophos} Containing Complexes (M = Rh, Ir; (<i>R</i>)-Prophos = 1,2-bis(Diphenylphosphino)propane):  On the Origin of the Enantioselectivity
  作者：Daniel Carmona、M. Pilar Lamata、Fernando Viguri、Ricardo Rodríguez、Luis A. Oro、Fernando J. Lahoz、Ana I. Balana、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1021/ja0539443

  日期：2005.9.28

  [(eta(5)-C(5)Me(5))M(R)-Prophos}(H(2)O)](2+) ((R)-Prophos = 1,2-bis(diphenylphosphino)propane) efficiently catalyze the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to methacrolein. Reactions occur with perfect endo selectivity and with enantiomeric excesses up to 96%. Intermediates [(eta(5)-C(5)Me(5))M(R)-Prophos}(methacrolein)](SbF(6))(2) (M = Rh (3), Ir (4)) have been spectroscopically and

  铑和铱路易斯酸阳离子 [(eta(5)-C(5)Me(5))M(R)-Prophos}(H(2)O)](2+) ((R)-Prophos = 1,2-双（二苯基膦基）丙烷）有效地催化硝酮对异丁烯醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。反应以完美的内向选择性和高达 96% 的对映体过量发生。中间体 [(eta(5)-C(5)Me(5))M(R)-Prophos}(methacrolein)](SbF(6))(2) (M = Rh (3), Ir (4) ) 已被光谱学和晶体学表征。硝酮复合物 [(eta(5)-C(5)Me(5))M(R)-Prophos}(nitrone)](SbF(6))(2) (M = Rh, nitone = 1-pyrrolidine N-氧化物 (5), 2,3,4,5,-四氢吡啶 N-氧化物 (6), 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物 (7); M = Ir