4,8-bis((S)-2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-bis((S)-2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis[(2S)-2-ethylhexoxy]thieno[2,3-f][1]benzothiole
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S₂
• 分子量: 446.719
• InChiKey: HATOWNJGYIVNBU-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis((S)-2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis((S)-2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩[3,4- b ]噻吩-苯并[1,2- b：4,5 - b ']二噻吩基聚合物，其具有光学纯的2-乙基己基侧基：在聚合物太阳能电池中的合成及应用

  摘要：

  光学活性的窄带隙聚合物（（[R ，- [R ）-和（小号，小号）-PTB5）由交替的Ñ辛基噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-羧酸甲酯和苯并[1,2- b：首次合成分别带有光学纯的（R）-和（S）-2-乙基己基侧基的4,5- b ']二噻吩单元。（R，R）-和（S，S）-PTB5膜在聚合物主链的吸收区域中表现出明显的圆二色性，这是由于支链烷基侧基的手性引起的手性有序超结构的形成。使用（R，R）-或（S，S）-PTB5作为电子供体，并用[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯作为电子，制备了倒置型大容量异质结聚合物太阳能电池（PSC）。受体。将PSC的光伏性能与相应的PSC的光伏性能进行了比较，其中相应的PSC包含带有消旋的2-乙基己基侧基的光学惰性PTB5。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.11.033
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4,8-bis((S)-2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩[3,4- b ]噻吩-苯并[1,2- b：4,5 - b ']二噻吩基聚合物，其具有光学纯的2-乙基己基侧基：在聚合物太阳能电池中的合成及应用

  摘要：

  光学活性的窄带隙聚合物（（[R ，- [R ）-和（小号，小号）-PTB5）由交替的Ñ辛基噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-羧酸甲酯和苯并[1,2- b：首次合成分别带有光学纯的（R）-和（S）-2-乙基己基侧基的4,5- b ']二噻吩单元。（R，R）-和（S，S）-PTB5膜在聚合物主链的吸收区域中表现出明显的圆二色性，这是由于支链烷基侧基的手性引起的手性有序超结构的形成。使用（R，R）-或（S，S）-PTB5作为电子供体，并用[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯作为电子，制备了倒置型大容量异质结聚合物太阳能电池（PSC）。受体。将PSC的光伏性能与相应的PSC的光伏性能进行了比较，其中相应的PSC包含带有消旋的2-乙基己基侧基的光学惰性PTB5。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.11.033

文献信息

• Thieno[3,4-b]thiophene–benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-based polymers bearing optically pure 2-ethylhexyl pendants: Synthesis and application in polymer solar cells
  作者：Tomoyuki Ikai、Ryotaro Kojima、Sinji Katori、Tomoyuki Yamamoto、Takayuki Kuwabara、Katsuhiro Maeda、Kohshin Takahashi、Shigeyoshi Kanoh

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.11.033

  日期：2015.1

  active narrow-bandgap polymers ((R,R)- and (S,S)-PTB5) consisting of alternating n-octyl thieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate and benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene units bearing optically pure (R)- and (S)-2-ethylhexyl pendants, respectively, were synthesized for the first time. (R,R)- and (S,S)-PTB5 films showed apparent circular dichroism in their absorption regions of the polymer backbone due to the

  光学活性的窄带隙聚合物（（[R ，- [R ）-和（小号，小号）-PTB5）由交替的Ñ辛基噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-羧酸甲酯和苯并[1,2- b：首次合成分别带有光学纯的（R）-和（S）-2-乙基己基侧基的4,5- b ']二噻吩单元。（R，R）-和（S，S）-PTB5膜在聚合物主链的吸收区域中表现出明显的圆二色性，这是由于支链烷基侧基的手性引起的手性有序超结构的形成。使用（R，R）-或（S，S）-PTB5作为电子供体，并用[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯作为电子，制备了倒置型大容量异质结聚合物太阳能电池（PSC）。受体。将PSC的光伏性能与相应的PSC的光伏性能进行了比较，其中相应的PSC包含带有消旋的2-乙基己基侧基的光学惰性PTB5。