2-(6-[1,3]dithian-2-ylmethyl-3-methyl-4-methylene)-tetrahydro-pyran-2-yl-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(6-[1,3]dithian-2-ylmethyl-3-methyl-4-methylene)-tetrahydro-pyran-2-yl-ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3R,6S)-6-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-3-methyl-4-methylideneoxan-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂S₂
• 分子量: 288.475
• InChiKey: GTRHZTPXOREGTO-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[1,3]dithian-2-yl-4-(2,4,6-triisopropyl-phenylselanyl)-hex-4-en-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(6-[1,3]dithian-2-ylmethyl-3-methyl-4-methylene)-tetrahydro-pyran-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-碘-1-硒代烯烃作为通用烯烃1,1-二价阴离子等效物。对聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的新型连接方法

  摘要：

  用DIBAL-H对2,4,6-三异丙基苯基硒基-1-炔进行顺式氢化铝化，然后与I 2进行Al / I交换，从而以高收率单独获得（E）-1-碘-1-硒烯。1-碘-1-硒代丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子，导致烯丙基硅烷（Z）-6和（E）-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的中间体，是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基硅烷（Z）-6和醛7有效合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.005

文献信息

• A connective approach to the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A via a novel 1,1-dianion equivalent
  作者：Carlos Pérez-Balado、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.054

  日期：2005.7

  Racemic tetrahydropyran 3 was efficiently synthesised from allylsilane 6 and aldehyde 7 via an intramolecular Sakurai cyclisation. In a single step, the relative configuration of three chiral centres was established. Allylsilane 6 was readily assembled from 1-iodo-1-selenopropene 10, a synthetic equivalent of a propene 1,1-dianion.

  外消旋四氢吡喃3是通过分子内Sakurai环化反应从烯丙基硅烷6和醛7高效合成的。在一个步骤中，建立了三个手性中心的相对构型。烯丙基硅烷6易于由1-碘-1-硒代丙烯10组装而成，所述1-碘-1-硒代丙烯10是丙烯1，1-二阴离子的合成等价物。
• 1-Iodo-1-selenoalkenes as versatile alkene 1,1-dianion equivalents. Novel connective approach towards the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A
  作者：Carlos Pérez-Balado、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.005

  日期：2006.3

  proved to be a convenient 1,1 dianion equivalent, leading to the stereodivergent synthesis of allylsilanes (Z)-6 and (E)-6. Adduct 3, an intermediate in the synthesis of the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A, was efficiently synthesised from allylsilane (Z)-6 and aldehyde 7 via an intramolecular Sakurai cyclisation.

  用DIBAL-H对2,4,6-三异丙基苯基硒基-1-炔进行顺式氢化铝化，然后与I 2进行Al / I交换，从而以高收率单独获得（E）-1-碘-1-硒烯。1-碘-1-硒代丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子，导致烯丙基硅烷（Z）-6和（E）-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的中间体，是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基硅烷（Z）-6和醛7有效合成的。