2,2-dichloro-N-(pyridine-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(pyridine-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-pyridin-3-ylacetamide
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 205.043
• InChiKey: UTUWPWLHWCJRKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 二氯乙酰氯 反应 1.5h， 以97%的产率得到2,2-dichloro-N-(pyridine-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型二氯乙酸酯类似物作为抗癌剂的设计、合成、分子对接、生物学评价和 QSAR 研究

  摘要：

  摘要 二氯乙酸 (DCA) 作为线粒体靶向小分子，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK1-4)，促进线粒体调节的细胞凋亡，从而抑制肿瘤生长并减少其增殖。在本研究中，设计并合成了一系列新型 N-芳基-2,2-二氯乙酰胺和芳基-2,2-二氯乙酸衍生物。评估了它们对各种人类癌细胞系（包括 A549、HCA-7、MCF-7、MDA-MB-231、KB 和 SKOV3）的细胞毒活性。与母体化合物 DCA 相比，这些化合物显示出令人满意的抗癌活性，对研究的癌细胞系具有更高的抗癌活性。还进行了分子对接研究以发现它们的结合位点以及它们与 PDK 同工酶的相互作用类型。在合成的化合物中，2,2-二氯-N-(9,10-dioxo-9, 10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide (f1) 也可以诱导 A549 细胞凋亡。因此，化合物 f1 可能具有进一步研究药物开发的潜在价值。还使用一系列化学计量学方法探索了此类化合物的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128689

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking, biological evaluations and QSAR studies of novel dichloroacetate analogues as anticancer agent
  作者：Masood Fereidoonnezhad、S. Mohammad Hossein Tabaei、Amirhossein Sakhteman、Hassan Seradj、Zeinab Faghih、Zahra Faghih、Ayyub Mojaddami、Batool Sadeghian、Zahra Rezaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128689

  日期：2020.12

  its proliferation. In this study, a series of novel N-aryl-2,2-dichloroacetamide and aryl-2,2-dichloroacetate derivatives were designed and synthesized. Their cytotoxic activities against various human cancer cell lines including A549, HCA-7, MCF-7, MDA-MB-231, KB and SKOV3 were evaluated. These compounds showed satisfactory potencies with much higher anticancer activity than the parent compound DCA

  摘要 二氯乙酸 (DCA) 作为线粒体靶向小分子，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK1-4)，促进线粒体调节的细胞凋亡，从而抑制肿瘤生长并减少其增殖。在本研究中，设计并合成了一系列新型 N-芳基-2,2-二氯乙酰胺和芳基-2,2-二氯乙酸衍生物。评估了它们对各种人类癌细胞系（包括 A549、HCA-7、MCF-7、MDA-MB-231、KB 和 SKOV3）的细胞毒活性。与母体化合物 DCA 相比，这些化合物显示出令人满意的抗癌活性，对研究的癌细胞系具有更高的抗癌活性。还进行了分子对接研究以发现它们的结合位点以及它们与 PDK 同工酶的相互作用类型。在合成的化合物中，2,2-二氯-N-(9,10-dioxo-9, 10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide (f1) 也可以诱导 A549 细胞凋亡。因此，化合物 f1 可能具有进一步研究药物开发的潜在价值。还使用一系列化学计量学方法探索了此类化合物的