(3R*,4R*,18R*)-6-isobutyryl-9,9-dimethyl-3-pentadimethyldisilyl-4-(19,19,31,31-tetramethyldioxolan-18-ylmethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrochromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R*,4R*,18R*)-6-isobutyryl-9,9-dimethyl-3-pentadimethyldisilyl-4-(19,19,31,31-tetramethyldioxolan-18-ylmethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrochromen-2-one
• 英文别名: (4R,4aR)-4-[dimethyl(trimethylsilyl)silyl]-7,7-dimethyl-8-(2-methylpropanoyl)-4a-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4,5,6-tetrahydrochromen-2-one
• 化学式: C₂₈H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 522.873
• InChiKey: JQCRWYDTUFYZJQ-HIRWGAFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4R*,18R*)-6-isobutyryl-9,9-dimethyl-3-pentadimethyldisilyl-4-(19,19,31,31-tetramethyldioxolan-18-ylmethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrochromen-2-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (3R*,4R*,18R*)-3-[6-isobutyryl-9,9-dimethyl-5-oxo-4-(19,19,31,31-tetramethyldioxolan-18-ylmethyl)cyclohexyl]-3-pentamethyldisilylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对半胱氨酸蛋白酶A的全合成的研究：18-表三环核心的简明合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在针对全合成Garsubellin A的研究中，实现了18-表三环化合物3的简洁立体控制合成。关键步骤是双环内酯23的一锅立体选择性构建，然后正式迁移至双环[3.3.1]壬烷-1,3,5-三酮并形成分子内Wacker型四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0255965
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*,18R*,27R*)-6-[27-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-28-methylpropyl]-9,9-dimethyl-4-(19,19,31,31-tetramethyldioxolan-18-ylmethyl)cyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 lithium perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 (3R*,4R*,18R*)-6-isobutyryl-9,9-dimethyl-3-pentadimethyldisilyl-4-(19,19,31,31-tetramethyldioxolan-18-ylmethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对半胱氨酸蛋白酶A的全合成的研究：18-表三环核心的简明合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在针对全合成Garsubellin A的研究中，实现了18-表三环化合物3的简洁立体控制合成。关键步骤是双环内酯23的一锅立体选择性构建，然后正式迁移至双环[3.3.1]壬烷-1,3,5-三酮并形成分子内Wacker型四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0255965

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Garsubellin A:  A Concise Synthesis of the 18-<i>epi</i>-Tricyclic Core
  作者：Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol0255965

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] During studies directed toward the total synthesis of garsubellin A, a concise stereocontrolled synthesis of the 18-epi-tricyclic compound 3 was achieved. Key steps were a one-pot stereoselective construction of the bicyclic lactone 23 followed by a formal migration to the bicyclo[3.3.1]nonane-1,3,5-trione and an intramolecular Wacker-type tetrahydrofuran ring formation.

  [反应：见正文]在针对全合成Garsubellin A的研究中，实现了18-表三环化合物3的简洁立体控制合成。关键步骤是双环内酯23的一锅立体选择性构建，然后正式迁移至双环[3.3.1]壬烷-1,3,5-三酮并形成分子内Wacker型四氢呋喃环。