trans-4,5-bis(methyl(phenyl)amino)cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-4,5-bis(methyl(phenyl)amino)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-bis(N-methylanilino)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: BYFGVIPMHCVGHU-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-甲基苯胺 在 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到trans-4,5-bis(methyl(phenyl)amino)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Mild lanthanide(iii) catalyzed formation of 4,5-diaminocyclopent-2-enones from 2-furaldehyde and secondary amines: a domino condensation/ring-opening/electrocyclization process

  摘要：

  路易斯酸催化的 2-呋喃甲醛和仲胺反应生成的 4,5-二氨基环戊-2-烯酮完全是反式非对映异构体：计算研究支持这种加合物的立体化学性质，认为它是由初始开环中间体（一种去质子化的斯登豪斯盐）的热共转π4a 电环化产生的。

  DOI：

  10.1039/b709337n

文献信息

• Functionalized Cyclopentenones and an Oxime Ether as Antimicrobial Agents
  作者：Rafael F. A. Gomes、Vera M. S. Isca、Késsia Andrade、Patrícia Rijo、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cmdc.202100369

  日期：2021.9.16

  naturally occurring cyclopentenones, such as palmenones and nigrosporiones, exhibit antimicrobial activity. Herein we describe the antimicrobial activity of cyclopentenones and derivatives that can be easily accessed from biomass derivatives furfural and 5-hydroxymethylfurfural. Upon screening a range of functionalized trans-diamino-cyclopentenones (DCPs) and δ-lactone-fused cyclopentenones (LCPs), an oxime

  几种天然存在的环戊烯酮，例如棕榈酮和黑孢子酮，表现出抗菌活性。在此，我们描述了环戊烯酮及其衍生物的抗菌活性，这些活性可以从生物质衍生物糠醛和 5-羟甲基糠醛中轻松获得。在筛选一系列功能化反式二氨基环戊烯酮 (DCP) 和 δ-内酯稠合环戊烯酮 (LCP) 后，发现 DCP 的肟醚衍生物对革兰氏阳性菌（包括甲氧西林等耐药菌株）表现出显着的抗菌活性耐药金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE) 菌株。
• Polyoxometalate-Driven Ease Conversion of Valuable Furfural to <i>trans</i>-<i>N</i>,<i>N</i>-4,5-Diaminocyclopenten-2-ones
  作者：Marina A. Tzani、Stella Fountoulaki、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02550

  日期：2022.3.4

  efficacy of silicotungstic acid (H4SiW12O40) polyoxometalate (POM) toward the reaction between furfural and amines that selectively yields trans-N,N-4,5-substituted-diaminocyclopenten-2-ones (trans-DACPs). H4SiW12O40 facilitates the synthesis of a library of trans-DACPs with loadings as low as 0.05 mol %, in open air, without additives, in short times and good to high isolated yields. The protocol was applied

  我们研究了硅钨酸 (H 4 SiW 12 O 40 ) 多金属氧酸盐 (POM) 对糠醛和胺之间反应的催化效果，该反应选择性地产生反式- N , N -4,5-取代二氨基环戊烯-2-酮 ( trans - DACP）。H 4 SiW 12 O 40促进反式-DACP 库的合成，其负载量低至0.05 mol％，在露天，无添加剂，在短时间内和良好的高分离产率。该方案适用于仲胺以及具有 p K b的芳族伯胺高于约 9. 目前的催化合成方案具有扩展的底物范围和高产率，据我们所知，它代表了第一个多金属氧酸盐驱动的范例，作为在温和反应条件下生产环戊酮框架的有效方法。
• Copper(II) Triflate As a Reusable Catalyst for the Synthesis of <i>trans</i>-4,5-Diamino-cyclopent-2-enones in Water
  作者：Rafael F. A. Gomes、Nuno R. Esteves、Jaime A. S. Coelho、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02931

  日期：2018.7.20

  intermediate followed by an electrocyclization reaction to afford the desired CP. Herein, we described the use of Cu(OTf)2 as a very efficient catalyst for the synthesis of CP in water at room temperature. Furthermore, the mild reaction conditions, catalyst reusability, and outstanding functional group tolerance suggest that this CP platform can be further used in chemical biology.

  反式-4,5-二氨基-环戊-2-烯酮（CP）通常是通过路易斯酸催化糠醛和仲胺在有机溶剂中缩合而制得的。反应通过Stenhouse盐（SS）中间体的形成进行，然后进行电环化反应，得到所需的CP。在这里，我们描述了使用Cu（OTf）2作为非常有效的催化剂，用于在室温下在水中合成CP。此外，温和的反应条件，催化剂的可重复使用性以及出色的官能团耐受性表明，该CP平台可进一步用于化学生物学。
• Biorenewable Deep Eutectic Solvent for Selective and Scalable Conversion of Furfural into Cyclopentenone Derivatives
  作者：Maria Di Gioia、Monica Nardi、Paola Costanzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Antonio Procopio

  DOI：10.3390/molecules23081891

  日期：——

  area in organic and medicinal chemistry. Here, we present a low-cost procedure for the tunable and selective conversion of biomass-produced furfural to cyclopentenone derivatives using a mixture of choline chloride and urea as a biorenewable deep eutectic solvent (DES). The proposed medium is a nontoxic, biodegradable, and could be reused up to four times without any unfavorable effect on the reaction

  从可再生资源开始生产生物活性化合物的新型合成途径的开发已成为有机和药物化学领域的重要研究领域。在这里，我们提出了一种低成本方法，可将氯化胆碱和尿素的混合物作为可生物再生的深共熔溶剂（DES），将生物质生产的糠醛可调谐和选择性地转化为环戊烯酮衍生物。所提出的培养基是无毒的，可生物降解的，并且可以重复使用多达四次，而不会对反应收率产生任何不利影响。该过程是可调，干净，廉价，简单且可扩展的，并且符合大多数标准；因此，它可以被认为是自然反应介质中环境可持续的过程。
• Novel Role of p-Toluenesulfonamide in the Preparation of 4,5-Diaminocyclopent-2-enones
  作者：Jianjun Yu、Limin Wang、Jinqian Liu、Mengyun Zhu、Jun Li、Xingzhou Zheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339180

  日期：——

  in higher yields. A new and efficient protocol for the preparation of 4,5-diaminocyclopent-2-enones via the reaction of N-sulfonylimine with secondary amines, with p-toluenesulfonamide acting as a leaving group, is presented. In addition, p-toluenesulfonamide worked well as a catalyst even with a catalytic amount for the reaction of 2-furaldehyde and secondary amines to afford the corresponding products

  摘要 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。