3-(methylsulfonyl)-2-phenylbenzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(methylsulfonyl)-2-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Methylsulfonyl-2-phenyl-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S₂
• 分子量: 288.391
• InChiKey: PTGAPWRPJVHPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 在 sodium metabisulfite 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到3-(methylsulfonyl)-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  由甲基（2-炔基苯基）亚砜和偏亚硫酸氢钠经自由基中继策略合成3-（甲基磺酰基）苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  开发了一种自由基中继策略，用于在可见光照射下，在光催化剂的存在下，通过甲基（2-炔基苯基）亚砜与偏亚硫酸氢钠的反应生成3-（甲基磺酰基）苯并[ b ]噻吩。通过使用催化量的甲基亚磺酸钠作为引发剂，该光诱导的磺酰化在温和条件下有效地进行。在反应过程中，原位生成的甲基自由基是关键中间体，它与二氧化硫结合进行自由基中继，从而生成含甲基磺酰基的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00100

文献信息

• 一种3-甲磺酰基-2-取代苯并噻吩化合物的制 备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN109336860B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种3‑甲磺酰基‑2‑取代苯并噻吩化合物的制备方法，该化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法为：在惰性气体环境中，室温下在荧光灯照射下，激发态的光敏剂将甲基亚磺酸钠在有机溶剂中氧化生成甲磺酰自由基，甲磺酰自由基对邻炔基苯甲硫醚进行加成关环反应，获得具有如式(Ⅰ)所示结构的3‑甲磺酰基‑2‑取代苯并噻吩化合物。本发明的方法采用温和条件，反应原料易得，且反应原子经济性好，反应中的有机原料全部参与反应，体现了化学反应的高效性。
• Three‐Component Synthesis of 3‐(Arylsulfonyl)benzothiophenes Using Acetic Acid as a Quencher for Methyl Radical‐Mediated Side Reactions
  作者：Vighneshwar Shridhar Bhat、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300099

  日期：——

  one-pot, three-component synthesis of 3-(arylsulfonyl)benzothiophenes was developed. The reaction did not require any catalysts or additives. The desired products were obtained via an intramolecular radical cyclization. Acetic acid was employed as the solvent and a quencher for side reactions involving methyl radicals. Moreover, inexpensive potassium metabisulfite was used as a sulfur dioxide surrogate

  开发了 3-(芳基磺酰基) 苯并噻吩的一锅法、三组分合成法。该反应不需要任何催化剂或添加剂。通过分子内自由基环化获得所需产物。乙酸用作溶剂和涉及甲基自由基的副反应的猝灭剂。此外，廉价的焦亚硫酸钾被用作二氧化硫的替代物。该过程为合成苯并噻吩衍生物提供了更多机会，苯并噻吩衍生物存在于许多生物活性化合物中。
• Oxidant- and Catalyst-Free Synthesis of Sulfonated Benzothiophenes via Electrooxidative Tandem Cyclization
  作者：Dong Zhang、Jinlin Cai、Jinze Du、Xujia Wang、Wei He、Zhao Yang、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02679

  日期：2021.2.5