1-amino-1-phenylpentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-amino-1-phenylpentan-3-ol
• 英文别名: (1R,3R)-1-Amino-1-phenylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DNGRLALONHXQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-amino-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮肟分子内 O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01897

文献信息

• Synthesis of 5-Vinyl-2-isoxazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular <i>O</i>-Allylation of Ketoximes
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Arpita Panja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01897

  日期：2021.8.20

  An efficient method for the synthesis of 5-vinyl-2-isoxazolines by Pd-catalyzed intramolecular O-allylation of ketoximes has been developed. The reaction involves Pd(0)-catalyzed π-allyl formation via leaving group ionization or Pd(II)-catalyzed allylic C–H activation followed by intramolecular nucleophilic oxime oxygen attack. This methodology has been elaborated to various value-added products by

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。