(17R)-3'-p-tolylspiro-2',3,4'-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17R)-3'-p-tolylspiro-2',3,4'-trione
• 英文别名: (17R)-3'-p-tolylspiro(androst-4-ene-17,5'-oxazolidine)-2',3,4'-trione；(5R,8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethyl-3-(4-methylphenyl)spiro[1,3-oxazolidine-5,17'-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-2,3',4-trione
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: NJXQJCMNFGOXNH-FPDMQFDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 、 17 α-hydroxyprogesterone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以64%的产率得到(17R)-3'-p-tolylspiro-2',3,4'-trione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Steroid-17.ALPHA.-hydroxy-17-carboxylic Acids with Carbodiimides. Synthesis of Steroid-17-spiro-5'-(2'-imino-4'-oxazolidinones) and 17-Spiro-5'-(2',4'-oxazolidinediones).

  摘要：

  让类固醇-17α-羟基-17-羧酸 (2) 与碳二亚胺（DCCI、DPCI、DTCI、EDCI）反应，得到 17-螺-5'-[2'-亚氨基-4'-恶唑烷酮]（3 -5, 11)、17-螺-5'-[2', 4'-恶唑烷二酮] (7-9) 和 N-酰基脲 (10)，具体取决于反应条件。在乙腈中在CuCl 2 存在下反应得到3-5，而在N，N-二甲基甲酰胺中反应得到7-9。在碱性条件下与DTCI反应得到10和9。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1567

文献信息

• Reaction of Steroid-17.ALPHA.-hydroxy-17-carboxylic Acids with Carbodiimides. Synthesis of Steroid-17-spiro-5'-(2'-imino-4'-oxazolidinones) and 17-Spiro-5'-(2',4'-oxazolidinediones).
  作者：Shunsaku NOGUCHI、Ayumi FUJII、Koki HASHITANI、Takashi ISHIZU

  DOI：10.1248/cpb.42.1567

  日期：——

  Steroid-17α-hydroxy-17-carboxylic acids (2) were allowed to react with carbodiimides (DCCI, DPCI, DTCI, EDCI) to afford 17-spiro-5'-[2'-imino-4'-oxazolidinones] (3-5, 11), 17-spiro-5'-[2', 4'-oxazolidinediones] (7-9)and N-acylureas (10), depending on the reaction conditions. The reaction in acetonitrile in the presence of CuCl2 gave 3-5, while that in N, N-dimethylformamide gave 7-9. The reaction with DTCI under basic conditions afforded 10 along with 9.

  让类固醇-17α-羟基-17-羧酸 (2) 与碳二亚胺（DCCI、DPCI、DTCI、EDCI）反应，得到 17-螺-5'-[2'-亚氨基-4'-恶唑烷酮]（3 -5, 11)、17-螺-5'-[2', 4'-恶唑烷二酮] (7-9) 和 N-酰基脲 (10)，具体取决于反应条件。在乙腈中在CuCl 2 存在下反应得到3-5，而在N，N-二甲基甲酰胺中反应得到7-9。在碱性条件下与DTCI反应得到10和9。