3-(4-allylpiperazin-1-yl) benzoisothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-allylpiperazin-1-yl) benzoisothiazole
• 英文别名: 3-[4-(2-propenyl)-1-piperazinyl]-1,2-benzisothiazole；3-(4-Prop-2-enylpiperazin-1-yl)-1,2-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃S
• 分子量: 259.375
• InChiKey: DSGAOXCIMDWYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-allylpiperazin-1-yl) benzoisothiazole 、 4-benzyloxybenzaldehyde oxime 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到3-(4-((3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzo[d]sothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过哌嗪连接作为强凋亡剂的2-苯并异噻唑的新型异恶唑啉的合成及生物学评估

  摘要：

  已经完成了构成新型异恶唑啉的3-（4-（（3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基）哌嗪-1-基）苯并异噻唑衍生物（5a-i）的合成以区域选择性的方式。这些衍生物是通过在氯胺-T存在下利用取代的醛肟（4a-i）和3-（4-烯丙基哌嗪-1-基）苯并异噻唑之间的反应制备的，其收率很高。筛选这些化合物对肿瘤细胞的细胞毒活性。与哺乳动物癌细胞中与肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）蛋白相比，九种合成化合物中的四种被发现具有强大的细胞毒性和抗肿瘤活性。其余的衍生物显示中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.094
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-allylpiperazin-1-yl) benzoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过哌嗪连接作为强凋亡剂的2-苯并异噻唑的新型异恶唑啉的合成及生物学评估

  摘要：

  已经完成了构成新型异恶唑啉的3-（4-（（3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基）哌嗪-1-基）苯并异噻唑衍生物（5a-i）的合成以区域选择性的方式。这些衍生物是通过在氯胺-T存在下利用取代的醛肟（4a-i）和3-（4-烯丙基哌嗪-1-基）苯并异噻唑之间的反应制备的，其收率很高。筛选这些化合物对肿瘤细胞的细胞毒活性。与哺乳动物癌细胞中与肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）蛋白相比，九种合成化合物中的四种被发现具有强大的细胞毒性和抗肿瘤活性。其余的衍生物显示中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.094

文献信息

• US4590196A
  申请人：——

  公开号：US4590196A

  公开（公告）日：1986-05-20