3-(hydroxymethyl)heptanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)heptanenitrile
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: IHAMIZXYBRJRHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-hydroxybut-2-enenitrile 、 正丁基氯化镁 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以80%的产率得到3-(hydroxymethyl)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-烯腈：螯合控制的共轭物添加。

  摘要：

  暂时将格氏试剂和有机锂试剂锚定在γ-羟基-α，β-烯腈上，可促进将有效的共轭物添加到本来难以顽固的迈克尔受体上。连续的去质子化和适度过量的第二种格氏试剂的加入允许将烷基基团有效地共轭递送至环状和非环状的链烯腈。从机理上讲，共轭加成反应是通过烷基镁醇盐配合物进行的，除了取代度更高的烯腈以外，所有其他化合物都需要从反应性较高的配合物中进行烷基转移。综合地，螯合控制的共轭物的添加迅速且立体选择性地组装了取代的腈，在一次合成操作中最多可安装两个新的立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0258150

文献信息

• γ-Hydroxy Unsaturated Nitriles:  Chelation-Controlled Conjugate Additions
  作者：Fraser F. Fleming、Qunzhao Wang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/ol005816j

  日期：2000.5.1

  Chelation between gamma-hydroxy unsaturated nitriles and Grignard reagents promotes an otherwise difficult anionic conjugate addition reaction. The intermediate chelate is readily generated by deprotonation with t-BuMgCl followed by the addition of a second Grignard reagent that triggers an intramolecular conjugate addition. Structurally diverse Grignard reagents add with equal efficiency, providing an intermediate

  [反应-见正文]γ-羟基不饱和腈与格氏试剂之间的螯合促进了原本困难的阴离子共轭加成反应。通过用t-BuMgCl进行去质子化，然后添加引发分子内缀合物添加的第二种格氏试剂，很容易生成中间体螯合物。结构不同的格氏试剂以相同的效率添加，从而提供了一个中间体阴离子，可在整个加成烷基化反应中将BnBr立体选择性地烷基化。
• γ-Hydroxy-α,β-alkenenitriles:  Chelation-Controlled Conjugate Additions¹
  作者：Fraser F. Fleming、Qunzhao Wang、Zhiyu Zhang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo0258150

  日期：2002.8.1

  Grignard and organolithium reagents to gamma-hydroxy-alpha,beta-alkenenitriles promotes efficient conjugate additions to what are otherwise recalcitrant Michael acceptors. Sequential deprotonation and addition of a modest excess of a second Grignard reagent allows effective conjugate delivery of alkyl groups to cyclic and acyclic alkenenitriles. Mechanistically, conjugate additions proceed through alkylmagnesium

  暂时将格氏试剂和有机锂试剂锚定在γ-羟基-α，β-烯腈上，可促进将有效的共轭物添加到本来难以顽固的迈克尔受体上。连续的去质子化和适度过量的第二种格氏试剂的加入允许将烷基基团有效地共轭递送至环状和非环状的链烯腈。从机理上讲，共轭加成反应是通过烷基镁醇盐配合物进行的，除了取代度更高的烯腈以外，所有其他化合物都需要从反应性较高的配合物中进行烷基转移。综合地，螯合控制的共轭物的添加迅速且立体选择性地组装了取代的腈，在一次合成操作中最多可安装两个新的立体中心。