(S)-1-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-naphthalen-2-yl-pentan-1-ol；1-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol；(S)-1-(2-naphthyl)pentan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: IJKAYJMNSCUPRG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper difluoride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仲新戊酸​​苄酯的立体有择镍催化硼酸化

  摘要：

  描述了立体选择性镍催化直接硼酸化对映体富集的仲新戊酸苄酯。该方法的特点是简单的镍盐和铜盐具有有趣的协同作用，可在温和的反应条件下促进目标 C-B 键的形成。与经典的 SN2 型工艺不同，该协议以整洁的配置保留发生，从而产生具有优异立体化学保真度的合成通用苄基硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590962
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基)-1-戊酮 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以57%的产率得到(S)-1-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仲新戊酸​​苄酯的立体有择镍催化硼酸化

  摘要：

  描述了立体选择性镍催化直接硼酸化对映体富集的仲新戊酸苄酯。该方法的特点是简单的镍盐和铜盐具有有趣的协同作用，可在温和的反应条件下促进目标 C-B 键的形成。与经典的 SN2 型工艺不同，该协议以整洁的配置保留发生，从而产生具有优异立体化学保真度的合成通用苄基硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590962

文献信息

• Electrocatalytic Asymmetric Nozaki–Hiyama–Kishi Decarboxylative Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、Baiyang Jiang、Nathan C. Friede、Arianne C. Hunter、Dylan G. Boucher、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman、Sarah E. Reisman、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c13442

  日期：2024.2.21

  reactions are disclosed herein by employing a Cr-electrocatalytic decarboxylative approach. Using easily accessible aliphatic carboxylic acids (via redox-active esters) as alkyl nucleophile synthons, in combination with aldehydes and enabling additives, chiral secondary alcohols are produced in a good yield with high enantioselectivity under mild reductive electrolysis. This reaction, which cannot be mimicked

  本文通过采用 Cr-电催化脱羧方法公开了第一个通用的对映选择性烷基-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联反应。使用易于获得的脂肪族羧酸（通过氧化还原活性酯）作为烷基亲核合成子，与醛和辅助添加剂相结合，在温和的还原电解下以良好的收率和高对映选择性生产手性仲醇。该反应无法使用化学计量的金属或有机还原剂来模拟，可耐受多种官能团，并成功应用于显着简化多种医学相关结构和天然产物的合成。机理研究表明，这种不对称烷基 e-NHK 反应是通过使用催化四（二甲氨基）乙烯来实现的，四（二甲氨基）乙烯充当关键的还原介体，介导 Cr III /手性配体复合物的电还原。
• Catalytic asymmetric induction Part 2. Chiral tricarbonyl (η6 arene) chromium (0) complexes as enantioselective catalysts
  作者：Graham B. Jones、Steven B. Heaton

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82346-0

  日期：1993.2

  A chiral metallocyclic Lewis acid based catalyst system derived from norephedrine is reported. A key stereodirective element emanates from a tricarbonyl chromium (0) group complexed to the aryl ring. The catalysts mediate the addition of dialkyl zinc species to a variety of aldehydes with high enantioselectivity.
• Catalytic Asymmetric Alkylation of Aldehydes with Grignard Reagents
  作者：Yusuke Muramatsu、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/anie.200704963

  日期：2008.1.25
• Catalytic asymmetric addition of aldehydes using organolithium reagents in the presence of commercial available chiral diol ligands
  作者：Hua Zong、Huayin Huang、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.016

  日期：2016.11

  An efficient method for the catalytic asymmetric additions to aldehydes using organolithium reagents and titanium(IV) isopropoxide in the presence of commercially available and relatively inexpensive diol ligands, such as (S)-BINOL or D-TADDOL has been developed. Good to excellent yields (up to 92%) and enantioselectivities (up to 94%) of the corresponding secondary alcohol products can be obtained following a simple procedure at relatively mild reaction temperatures. (C) 2016 Published by Elsevier
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Borylation of Secondary Benzyl Pivalates
  作者：R. Martin、R. Martin-Montero、T. Krolikowski、C. Zarate、R. Manzano

  DOI：10.1055/s-0036-1590962

  日期：2017.12

  A stereoselective nickel-catalyzed direct borylation of enantioenriched secondary benzyl pivalates is described. This methodology is characterized by an intriguing cooperativity of simple nickel and copper salts to promote the targeted C–B bond formation under mild reaction conditions. Unlike classical SN2-type processes, this protocol occurs with a neat retention of configuration, resulting in synthetically

  描述了立体选择性镍催化直接硼酸化对映体富集的仲新戊酸苄酯。该方法的特点是简单的镍盐和铜盐具有有趣的协同作用，可在温和的反应条件下促进目标 C-B 键的形成。与经典的 SN2 型工艺不同，该协议以整洁的配置保留发生，从而产生具有优异立体化学保真度的合成通用苄基硼酸酯。