2-(3,4-dihydro-1,5-benzoxazepin-5(2H)-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-1,5-benzoxazepin-5(2H)-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazepin-5-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD25946520
• 分子量: 253.301
• InChiKey: XPDPQNZDVWWJQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2-(3,4-dihydro-1,5-benzoxazepin-5(2H)-yl)benzaldehyde 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 以64%的产率得到5-(2,3-dihydro-1H,8H-[1,4]oxazepino[2,3,4-de]acridin-8-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1,4- 和 1,5- 苯并氮杂卓的 Knoevenagel 环化多米诺反应中的 [1,5]-氢化物移位环化与 C(sp2)-H 官能化

  摘要：

  研究了涉及[1,5]-氢化物移位或C(sp2)-H官能化的N-芳基-1,4-和1,5-苯并氮杂衍生物的多米诺环化反应。研究了产品的神经保护和乙酰胆碱酯酶活性。 N-芳基-1,4-苯并氮杂衍生物与具有活性亚甲基的1,3-二羰基试剂的Domino Knoevenagel-[1,5]-氢化物移位环化反应得到1,2,8,9-四氢-7bH-具有不同取代模式的喹啉[1,2-d][1,4]苯并氮杂卓支架。叔胺部分的 C(sp3)-H 活化步骤以完全区域选择性发生，并且 6-内环化以完全非对映选择性方式发生。在两个案例中，通过手性 HPLC 分离了手性稠合新 1,4-苯并氮杂体系的对映体，记录了 HPLC-ECD 光谱，并通过时间依赖性密度泛函理论 - 电子圆二色性（TDDFT-ECD）确定了绝对构型）计算。相比之下，区域异构N-芳基-1,5-苯并氮杂衍生物的类似反应并不遵循上述机制，而是Knoe

  DOI：

  10.3390/molecules25061265
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-(3,4-dihydro-1,5-benzoxazepin-5(2H)-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,4- 和 1,5- 苯并氮杂卓的 Knoevenagel 环化多米诺反应中的 [1,5]-氢化物移位环化与 C(sp2)-H 官能化

  摘要：

  研究了涉及[1,5]-氢化物移位或C(sp2)-H官能化的N-芳基-1,4-和1,5-苯并氮杂衍生物的多米诺环化反应。研究了产品的神经保护和乙酰胆碱酯酶活性。 N-芳基-1,4-苯并氮杂衍生物与具有活性亚甲基的1,3-二羰基试剂的Domino Knoevenagel-[1,5]-氢化物移位环化反应得到1,2,8,9-四氢-7bH-具有不同取代模式的喹啉[1,2-d][1,4]苯并氮杂卓支架。叔胺部分的 C(sp3)-H 活化步骤以完全区域选择性发生，并且 6-内环化以完全非对映选择性方式发生。在两个案例中，通过手性 HPLC 分离了手性稠合新 1,4-苯并氮杂体系的对映体，记录了 HPLC-ECD 光谱，并通过时间依赖性密度泛函理论 - 电子圆二色性（TDDFT-ECD）确定了绝对构型）计算。相比之下，区域异构N-芳基-1,5-苯并氮杂衍生物的类似反应并不遵循上述机制，而是Knoe

  DOI：

  10.3390/molecules25061265

文献信息

• [1,5]-Hydride Shift-Cyclization versus C(sp2)-H Functionalization in the Knoevenagel-Cyclization Domino Reactions of 1,4- and 1,5-Benzoxazepines
  作者：Dóra Szalóki Vargáné、László Tóth、Balázs Buglyó、Attila Kiss-Szikszai、Attila Mándi、Péter Mátyus、Sándor Antus、Yinghan Chen、Dehai Li、Lingxue Tao、Haiyan Zhang、Tibor Kurtán

  DOI：10.3390/molecules25061265

  日期：——

  Domino cyclization reactions of N-aryl-1,4- and 1,5-benzoxazepine derivatives involving [1,5]-hydride shift or C(sp2)-H functionalization were investigated. Neuroprotective and acetylcholinesterase activities of the products were studied. Domino Knoevenagel-[1,5]-hydride shift-cyclization reaction of N-aryl-1,4-benzoxazepine derivatives with 1,3-dicarbonyl reagents having active methylene group afforded

  研究了涉及[1,5]-氢化物移位或C(sp2)-H官能化的N-芳基-1,4-和1,5-苯并氮杂衍生物的多米诺环化反应。研究了产品的神经保护和乙酰胆碱酯酶活性。 N-芳基-1,4-苯并氮杂衍生物与具有活性亚甲基的1,3-二羰基试剂的Domino Knoevenagel-[1,5]-氢化物移位环化反应得到1,2,8,9-四氢-7bH-具有不同取代模式的喹啉[1,2-d][1,4]苯并氮杂卓支架。叔胺部分的 C(sp3)-H 活化步骤以完全区域选择性发生，并且 6-内环化以完全非对映选择性方式发生。在两个案例中，通过手性 HPLC 分离了手性稠合新 1,4-苯并氮杂体系的对映体，记录了 HPLC-ECD 光谱，并通过时间依赖性密度泛函理论 - 电子圆二色性（TDDFT-ECD）确定了绝对构型）计算。相比之下，区域异构N-芳基-1,5-苯并氮杂衍生物的类似反应并不遵循上述机制，而是Knoe