(αR)-α-(p-bromophenyl)-β-dimethyl-benzenepropanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (αR)-α-(p-bromophenyl)-β-dimethyl-benzenepropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(4-bromophenyl)-3-methyl-3-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₂
• 分子量: 347.252
• InChiKey: ZLVUSIOQCOQRSV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到dimethyl (1R,2S,3R,4S,7R,8S)-3,8-bis(4-bromophenyl)-5-propan-2-yltricyclo[5.1.0.02,4]oct-5-ene-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素诱导的CH插入来催化不对称苄基CH活化。

  摘要：

  在取代乙基苯存在下，四[N- [4-十二烷基苯基]磺酰基]-（S）-脯氨酸]铑[Rh（2）（S-DOSP）（4）]催化的芳基重氮乙酸甲酯分解反应通过铑-类胡萝卜素诱导的CH插入。Hammet研究表明，在CH活化步骤的过渡状态下，苄基碳上会积累正电荷。甲苯和异丙苯的CH活化是可能的，但是这些底物会发生竞争性双环丙烷化。CH活化是高度区域选择性和对映选择性的，在某些情况下，中等非对映选择性也是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo016351t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Benzylic C−H Activation by Means of Carbenoid-Induced C−H Insertions
  作者：Huw M. L. Davies、Qihui Jin、Pingda Ren、Andrey Yu. Kovalevsky

  DOI：10.1021/jo016351t

  日期：2002.6.1

  ethylbenzenes results in benzylic C-H activation by means of a rhodium-carbenoid-induced C-H insertion. A Hammet study showed that positive charge buildup occurred on the benzylic carbon in the transition state of the C-H activation step. C-H activation of toluene and isopropylbenzene is possible, but a competing double cyclopropanation occurs with these substrates. The C-H activation is highly regioselective

  在取代乙基苯存在下，四[N- [4-十二烷基苯基]磺酰基]-（S）-脯氨酸]铑[Rh（2）（S-DOSP）（4）]催化的芳基重氮乙酸甲酯分解反应通过铑-类胡萝卜素诱导的CH插入。Hammet研究表明，在CH活化步骤的过渡状态下，苄基碳上会积累正电荷。甲苯和异丙苯的CH活化是可能的，但是这些底物会发生竞争性双环丙烷化。CH活化是高度区域选择性和对映选择性的，在某些情况下，中等非对映选择性也是可能的。