3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1,2-benzothiazole；3-(4-methoxyphenyl)-1,2-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: UYLILQQAXFPQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲醚双骨架化合物的制备和CH锂化/环化反应，可用于五元杂环

  摘要：

  报道了基于硫代苯甲醚的三锂配合物的合成，分离和X射线结构。在双重锂化策略的基础上，在温和的反应条件（室温）下开发了两种新颖的合成方法：（1）锂硫代苯甲醚与腈的反应通过[3 + 2]型方法得到苯并异噻唑，其中两种新的键形成和（2）通过[4 +1]模式由硫代苯甲醚和酰胺形成苯并噻吩，形成4个新的化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00850

文献信息

• Acid-Catalyzed Synthesis of Aryl[4,5]isothiazoles through a Sulfenic Acid Pathway
  作者：Hong Yuan、Zhihua Sun

  DOI：10.1055/s-0039-1690201

  日期：2019.10

  A new method to efficiently prepare 3-substituted aryl[4,5]isothiazoles by simply heating the starting materials with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in toluene is reported. This simple procedure is well suitable for a variety of substrates that can tolerate substitution changes in the fusing aromatic ring, as well as at the 3-position. Substituted aryl rings of varying electronic properties

  报道了一种通过简单地加热原料与催化量的甲苯磺酸在甲苯中有效制备 3-取代芳基 [4,5] 异噻唑的新方法。这种简单的程序非常适用于可以容忍稠合芳环以及 3 位取代变化的各种底物。不同电子性质和烷基取代的取代芳环最终以高产率提供芳基[4,5]异噻唑。
• Facile Preparation of 3-Substituted Benzisothiazoles from <i>o</i>-Mercaptoacylphenones
  作者：Nelmi O. Devarie-Baez、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol9028447

  日期：2010.2.19

  A synthesis of 3-substituted benzisothiazoles starting from readily available o-mercaptoacylphenones is presented. The key cyclization step features a mild S-nitrosation and its succeeding intramolecular aza-Wittig reaction leading to the construction of the title compounds.

  提出了从容易获得的邻巯基酰基苯甲酮开始的3-取代的苯并异噻唑的合成。关键的环化步骤具有温和的S-亚硝化作用及其随后的分子内aza-Wittig反应，从而导致标题化合物的构建。
• 苯并异噻唑类衍生物的制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105669588B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种苯并异噻唑类衍生物的制备方法，包括如下步骤：将苯甲基硫醚(I)，N,N,N',N'‑四甲基乙二胺(II)和C1‑C10的烷基锂(III)正己烷溶液，在惰性气体保护下，依次加入溶剂中，反应，过滤，干燥，得到二锂化合物白色粉末，将二锂化合物在室温条件下与氰基化合物(V)反应，得到苯并异噻唑类衍生物(VI)；本发明具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，产物取代基类型多样，收率较高等优点。
• Synthesis of 3-Substituted Aryl[4,5]isothiazoles through an All-Heteroatom Wittig-Equivalent Process
  作者：Fanghui Xu、Yuan Chen、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01338

  日期：2016.6.3

  Extending the previous use of tert-butyl sulfoxide as the sulfinyl source, intramolecular sulfinylation of sulfonamides was successfully performed. The resulting sulfinimides were not isolated and instead were believed to go through an all-heteroatom Wittig-equivalent process to eventually afford aryl[4,5]isothiazoles in high yields.