3-(t-butyldimethylsilyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylazirine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(t-butyldimethylsilyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylazirine
• 英文别名: Tert-butyl-[3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylazirin-2-yl]-dimethylsilane；tert-butyl-[3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylazirin-2-yl]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₁H₂₇NOSi
• 分子量: 337.537
• InChiKey: JKWSATHJCTZMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 4-甲氧基苯甲腈 、 叔丁基(二溴甲基)二甲基硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到3-(t-butyldimethylsilyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylazirine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基二卤甲基锂与腈的反应：通过氮丙啶形成 α-酮酰基硅烷和甲硅烷基从 C 到 N 的 1,3-重排

  摘要：

  报道了 α-酮基酰基硅烷的合成，其中 2-溴-2H-氮丙啶作为关键中间体参与其中。甲硅烷基二溴甲基锂与芳基腈的反应以良好的产率提供α-酮基酰基硅烷。有趣的是，甲硅烷基二氯甲基锂在与腈的反应中诱导甲硅烷基的氮杂-1,3-布鲁克重排。重排能够在一锅操作中实现三组分偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja047708o

文献信息

• Reaction of Silyldihalomethyllithiums with Nitriles:  Formation of α-Keto Acylsilanes via Azirines and 1,3-Rearrangement of Silyl Group from C to N
  作者：Kazunari Yagi、Takayuki Tsuritani、Kazuaki Takami、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja047708o

  日期：2004.7.1

  of silyldibromomethyllithium with aryl nitriles provides alpha-keto acylsilanes in good yields. Interestingly, silyldichloromethyllithium induces aza-1,3-Brook rearrangement of the silyl group in th reaction with nitriles. The rearrangement enables a three-component coupling reaction in a one-pot operation.

  报道了 α-酮基酰基硅烷的合成，其中 2-溴-2H-氮丙啶作为关键中间体参与其中。甲硅烷基二溴甲基锂与芳基腈的反应以良好的产率提供α-酮基酰基硅烷。有趣的是，甲硅烷基二氯甲基锂在与腈的反应中诱导甲硅烷基的氮杂-1,3-布鲁克重排。重排能够在一锅操作中实现三组分偶联反应。