2-(2-chloroallyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-chloroallyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(2-Chloroprop-2-enyl)-1-benzofuran；2-(2-chloroprop-2-enyl)-1-benzofuran
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: OVHVXVLWXQSAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(2-chloroallyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）芳烃合成2-烯丙基和2-烯丙基苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经通过钯催化从容易获得的起始原料2-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）芳烃中开发出了一种用于合成2-烯丙基和2-烯丙基苯并呋喃衍生物的新方案。炔烃中三甲基甲硅烷基的存在对于该反应至关重要。通过对2-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯胺使用不同的氮保护基来控制2-烯丙基吲哚衍生物的立体选择性。该CO 2我保护给出ž -异构体，而乙酰保护给出ë -异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.049

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of 2-allylindole and 2-allylbenzofuran derivatives from 2-((trimethylsilyl)ethynyl)arenes
  作者：Amrita Chakraborty、Konanki Jyothi、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.049

  日期：2014.12

  A new protocol for the synthesis of 2-allylindole and 2-allylbenzofuran derivatives has been developed from readily accessible starting material, 2-((trimethylsilyl)ethynyl)arenes via Pd-catalysis. The presence of trimethylsilyl group in the alkyne is vital for this reaction. Stereoselectivity of 2-allylindole derivatives is controlled by the use of different nitrogen-protecting groups for 2-((tri

  已经通过钯催化从容易获得的起始原料2-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）芳烃中开发出了一种用于合成2-烯丙基和2-烯丙基苯并呋喃衍生物的新方案。炔烃中三甲基甲硅烷基的存在对于该反应至关重要。通过对2-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯胺使用不同的氮保护基来控制2-烯丙基吲哚衍生物的立体选择性。该CO 2我保护给出ž -异构体，而乙酰保护给出ë -异构体。