3-(4-bromophenyl)-2-phenylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: FTDHHJAWUJSGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 苯乙腈 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化借氢和脱氢偶联对芳基乙腈与醇进行化学选择性 α-烷基化和 α-烯烃化

  摘要：

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02050

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Wei Ma、Suya Cui、Huamin Sun、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Juan Fan、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201803762

  日期：2018.9.6

  A general, efficient iron‐catalyzed α‐alkylation of nitriles with primary alcohols through a hydrogen‐borrowing pathway has been developed, allowing a wide variety of alkylated nitriles to be readily accessible. Detailed mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an olefin intermediate with the turnover rate limited by the hydrogenation of the olefin with an iron hydride. Apart from

  已经开发了一种普遍的，通过氢借入途径与伯醇进行的高效铁催化的腈与伯醇的α-烷基化反应，使各种烷基化的腈均易于获得。详细的机理研究表明，反应是通过烯烃中间体进行的，其转化率受烯烃与氢化铁的氢化作用所限制。除了参与烷基化以外，还发现腈在促进活性催化物质的形成和稳定中起着重要作用。
• α-Alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols catalyzed by backbone modified N-heterocyclic carbene iridium(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Burcu Arslan、Süleyman Gülcemal

  DOI：10.1039/d0dt04082g

  日期：——

  backbone-modified N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of iridium(I) (1d–f) have been synthesized and characterized. The electronic properties of the NHC ligands have been assessed by comparison of the IR carbonyl stretching frequencies of the in situ prepared [IrCl(CO)2(NHC)] complexes in CH2Cl2. These new complexes (1d–f), together with previously prepared 1a–c, were applied as catalysts for the α-alkylation

  合成并表征了一系列骨架修饰的铱（I）（1d–f）的N-杂环卡宾（NHC）配合物。通过比较在CH 2 Cl 2中原位制备的[IrCl（CO）2（NHC）]配合物的IR羰基拉伸频率，可以评估NHC配体的电子性质。这些新的配合物（1d–f）以及先前制备的1a–c将其用作等摩尔量的伯醇或2-氨基苄醇的芳基乙腈的α-烷基化催化剂。这些配合物的催化活性可以通过修饰NHC配体的N-取代基和主链来控制。NHC-Ir I络合物1f在N原子上带有4-甲氧基苄基取代基，在咪唑的4,5-位带有4-甲氧基苯基，在芳基乙腈与伯醇的α-烷基化反应中表现出最高的催化活性。在空气气氛中，在非常短的反应时间内，通过使用0.1 mol％1f和催化量的KOH（5 mol％），通过借用氢途径以高收率获得了各种α-烷基化的腈和氨基喹啉。
• Base‐Promoted α‐Alkylation of Arylacetonitriles with Alcohols
  作者：Bivas Chandra Roy、Istikhar A. Ansari、Sk. Abdus Samim、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/asia.201900285

  日期：2019.7

  A practical method to synthesize α‐alkylated arylacetonitriles from arylacetonitriles and alcohols without using any expensive transition metal complexes is demonstrated here. Following this base‐catalysed sustainable procedure, various arylacetonitriles were successfully alkylated with different alcohols. The practical applicability of this protocol was extended by one‐pot synthesis of important carboxylic

  本文展示了一种从芳基乙腈和醇类合成α-烷基化芳基乙腈的实用方法，无需使用任何昂贵的过渡金属络合物。按照这种碱催化的可持续程序，各种芳基乙腈已成功地用不同的醇烷基化。通过重要的羧酸衍生物的一锅法合成扩展了该协议的实际适用性。
• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Arpita Singh、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00690

  日期：2022.11.28

  Herein, we report an operationally convenient, cobalt-catalyzed alkylation of aryl nitriles employing primary and secondary alcohols (>30 examples, up to 86% yield). The use of readily available cobalt precursors and the widely employed BIAN (BIAN = bis(arylimino)acenaphthene) ligand affords an efficient catalytic reaction that is environmentally benign, leading to the formation of water as the only

  在此，我们报告了一种使用伯醇和仲醇的操作方便的钴催化芳基腈烷基化反应（>30 个例子，高达 86% 的产率）。使用现成的钴前体和广泛使用的 BIAN（BIAN = 双（芳基亚氨基）苊）配体提供了一种对环境无害的有效催化反应，导致形成水作为唯一的副产物。
• Nickel-catalyzed alkylation of ketones and nitriles with primary alcohols
  作者：Sertaç Genç、Burcu Arslan、Derya Gülcemal、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz

  DOI：10.1039/d2ob01787c

  日期：——

  Nickel(II)–salen or nickel(II)–salphen catalyzed α-alkylation of ketones and nitriles with primary alcohols is reported. Various α-alkylated ketones and nitriles were obtained in high yields through a borrowing hydrogen strategy by using 1–3 mol% of nickel catalyst and a catalytic amount of NaOH (5–10 mol%) under aerobic conditions.

  报道了镍 ( II )–salen 或镍 ( II )–salphen 催化酮和腈与伯醇的 α-烷基化。通过在有氧条件下使用 1-3 mol% 的镍催化剂和催化量的 NaOH (5-10 mol%)，通过借氢策略以高收率获得各种 α-烷基化酮和腈。