5-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LXPVHBLQTUSPSO-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 环己烷基甲醛 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5-(cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one 、 (R)-5-((S)-cyclohexyl(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reactions of γ-crotonolactone with aromatic aldehydes

  摘要：

  双功能氨基硫脲和氨基方酰胺有机催化剂催化γ-巴豆酸内酯和各种芳香醛的直接羟醛反应，提供非对映体和对映体富集的5-取代2(5H)呋喃酮（γ-丁烯内酯）。该反应是甲硅烷氧基呋喃的经典插烯羟醛反应的简单替代反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04191b

文献信息

• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Unactivated γ-Butenolide to Aldehydes
  作者：Yang Yang、Ke Zheng、Jiannan Zhao、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo100946d

  日期：2010.8.6

  The asymmetric direct vinylogous aldol reaction of unactivated γ-butenolide with aldehydes has been developed, giving the corresponding 5-(1′-hydroxy)butenolide derivatives in high yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 83% ee) under mild conditions.

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。
• Organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reactions of γ-crotonolactone with aromatic aldehydes
  作者：Sunil V. Pansare、Eldho K. Paul

  DOI：10.1039/c0cc04191b

  日期：——

  The direct aldol reaction of γ-crotonolactone and various aromatic aldehydes is catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts to provide diastereomerically and enantiomerically enriched 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides). The reaction is a simple alternative to the classical vinylogous aldol reaction of silyloxy furans.

  双功能氨基硫脲和氨基方酰胺有机催化剂催化γ-巴豆酸内酯和各种芳香醛的直接羟醛反应，提供非对映体和对映体富集的5-取代2(5H)呋喃酮（γ-丁烯内酯）。该反应是甲硅烷氧基呋喃的经典插烯羟醛反应的简单替代反应。
• Highly Enantioselective Cr(salen)-catalyzed Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes. Effect of Alcohol on Enantioselectivity
  作者：Satoaki Onitsuka、Yuko Matsuoka、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.974

  日期：2003.10

  Reactions of 2-(trimethylsilyloxy)furan 1 and aldehydes catalyzed by a chiral cationic Cr(salen) complex proceeded with remarkably improved enantioselectivity, when a secondary alcohol was added. The role of the alcohol is acceleration of the conversion of an intermediary 1-aldehyde adduct into the final product.

  当添加仲醇时，2-(三甲基硅氧基)呋喃1和醛在手性阳离子Cr(salen)配合物的催化下进行反应，对映选择性显着提高。醇的作用是加速中间 1-醛加合物转化为最终产品。
• Highly Enantioselective Aldol Reaction with 2-Trimethylsilyloxyfuran: The First Catalytic Asymmetric Autoinductive Aldol Reaction
  作者：Magali Szlosek、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1799::aid-anie1799>3.0.co;2-z

  日期：2000.5.15
• Squaramide–Sulfonamide Organocatalyst for Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Yoshifumi Yamashita、Ryoga Arai、Kosuke Nakashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00287

  日期：2017.5.5

  Asymmetric direct vinylogous aldol reactions of furan-2(5H)-one with aldehydes in the presence of a catalytic amount of novel squaramide–sulfonamide organocatalyst resulted in the corresponding addition products with high to excellent enantioselectivities. This is the first successful report illustrating an example of highly stereoselective reactions using a squaramide–sulfonamide organocatalyst.

  呋喃-2（5 H）-one与醛的不对称直接乙烯基醇醛缩合反应，在催化量的新型方酰胺-磺酰胺有机催化剂的存在下，导致相应的加成产物具有高到极好的对映选择性。这是第一个成功的报告，阐明了使用方酸酰胺-磺酰胺有机催化剂进行高度立体选择性反应的一个例子。