(R)-3-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-3-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanal
• 英文别名: (3R)-3-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butanal
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JPVLIXIHRFBQQD-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (furan-2-yloxy)triisopropylsilane 、 丁烯-2-醛 在 potassium hydrogensulfate 、 (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷 、 水 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  反式2,5-二芳基吡咯烷催化剂的Mukaiyama–Michael反应：有吸引力的非共价相互作用而非立体阻滞引起对映选择性

  摘要：

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。

  DOI：

  10.1002/chem.201304240

文献信息

• Re-visiting the diastereoselectivity of organocatalytic conjugate addition of 2-trimethylsiloxyfuran to trans-crotonaldehyde
  作者：Liubo Li、Anton El Khoury、Brennan O. Clement、Patrick G. Harran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153056

  日期：2021.5

  We describe the re-assignment of configuration previously ascribed to product diastereomers resultant from imidazolidinone-catalyzed conjugate addition of 2-trimethylsiloxyfuran to trans-crotonaldehyde. A modified procedure that uses a diphenylprolinol catalyst was subsequently developed to selectively provide the ‘syn’ diastereomeric product in high enantiomeric excess on decagram scales.

  我们描述了先前归因于由咪唑烷酮催化的将2-三甲基甲硅烷氧基呋喃加成反式巴豆醛的共轭加成物所产生的产物非对映异构体的构型的重新分配。随后开发了使用二苯基脯氨醇催化剂的改进方法，以十毫克级的对映体过量，选择性地提供“ syn ”非对映体产物。
• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。
• Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of α,β-Unsaturated Aldehyde with Buteno-4-lactone
  作者：Xiaoyan Luo、Zhiqiang Zhou、Feng Yu、Xin Li、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1246/cl.2011.518

  日期：2011.5.5

  The asymmetric vinylogous Michael reactions of α,β-unsaturated aldehydes with γ-butenolide(buteno-4-lactone) were efficiently catalyzed by the Jorgensen–Hayashi catalyst and LiOAc. The desired prod...

  Jorgensen-Hayashi 催化剂和 LiOAc 有效催化了 α,β-不饱和醛与 γ-丁烯内酯（丁烯-4-内酯）的不对称乙烯基迈克尔反应。想要的产品...
• Mukaiyama-Michael Reactions with<i>trans</i>-2,5-Diarylpyrrolidine Catalysts: Enantioselectivity Arises from Attractive Noncovalent Interactions, Not from Steric Hindrance
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Antti Piisola、Andrea Hamza、Bianka Kótai、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201304240

  日期：2014.5.12

  the predicted and observed stereoselectivities. The analysis of intermolecular forces reveals that the enantioselectivity is mostly due to stabilizing noncovalent interactions between the reacting partners, not due to steric hindrance. The role of attractive noncovalent interactions in enantioselective catalysis may be underappreciated.

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。