1-methoxy-4-(2-phenylallyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-phenylallyl)benzene
• 英文别名: 1-Anisyl-1-phenylethene；1-methoxy-4-(2-phenylprop-2-enyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SLTLUTMNTQCQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-phenylallyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-phenyl-2-tosylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化裂解磺酰肼与1,1-二取代烯烃的未应变碳-碳键

  摘要：

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000549
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 在 吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-methoxy-4-(2-phenylallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷环作为 Ni 催化的 C(sp3)-O 芳基化反应的自由基离去基团反应的报告分子

  摘要：

  理解和预测反应性的能力对于新反应的发展非常重要。在 Ni 催化的 C(sp3)-O 官能化的背景下，我们开发了一种独特的策略，采用活化的环丙醇来帮助设计和优化用于 C(sp3)-O 芳基化的氧化还原活性离去基团。在该化学中，环丙烷环充当离去基团反应性的报告分子，因为在极性 (2e) 条件下获得开环产物，而在自由基 (1e) 条件下获得闭环产物。机理研究表明，最佳离去基团具有氧化还原活性，并且与 Ni(I)/Ni(III) 催化循环一致。优化的反应条件还用于合成许多芳基环丙烷，它们是有价值的药物基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06904

文献信息

• Silver-promoted cross-coupling of substituted allyl(trimethyl)silanes with aryl iodides by palladium catalysis
  作者：Zhen-Lin Hou、Fan Yang、Zhibing Zhou、Yu-Fei Ao、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.026

  日期：2018.12

  A ligand-free Pd-catalyzed cross-coupling of substituted allyl(trimethyl)silanes with aryl iodides enabled by silver salts was developed. This reaction delivered allylic arenes chemoselectively and regioselectively. The study suggested that the reaction might proceed through oxidative addition of ArI to Pd(0) followed by halide abstraction to give an electrophilic complex ArPdX, which further reacted

  开发了无配位体的钯催化的取代的烯丙基（三甲基）硅烷与由银盐形成的芳基碘化物的交叉偶联。该反应通过化学选择性和区域选择性递送烯丙基芳烃。研究表明该反应可能通过将ArI氧化加成到Pd（0）上，然后进行卤化物的抽提而得到亲电配合物ArPdX，后者通过亲电加成/去甲硅烷基化/还原消除反应与烯丙基三甲基硅烷进一步反应得到烯丙基芳基偶联剂产品。
• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride. Part 2: The Friedel–Crafts allylation and cyclopropylation of electron-rich aromatic compounds
  作者：Masayuki Kirihara、Takuya Noguchi、Hiroko Kakuda、Tatsuhiro Akimoto、Akihiro Shimajiri、Minori Morishita、Akihiko Hatano、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.120

  日期：2006.5

  The reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride in electron-rich aromatic compounds causes the Friedel–Crafts alkylation to produce allylated or cyclopropylated aromatic compounds.

  叔环丙基甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫在富电子芳族化合物中的反应导致Friedel-Crafts烷基化反应生成烯丙基化或环丙基化的芳族化合物。
• Synthesis of 1,3-Diarylpropenes through Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Allyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrazones as Ligands
  作者：Takashi Mino、Tomoko Koizumi、Saori Suzuki、Kiminori Hirai、Kenji Kajiwara、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.201101533

  日期：2012.2

  The palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,3-diarylpropenes from allyl esters through a Mizoroki–Heck-type reaction with aryl iodides followed by allyl cross-coupling with a variety of arylboronic acids was developed; the products are obtained in moderate to good yields by using a hydrazone–Pd(OAc)2 system.

  通过与芳基碘化物的 Mizoroki-Heck 型反应，然后与各种芳基硼酸进行烯丙基交叉偶联，钯催化合成由烯丙酯合成不对称的 1,3-二芳基丙烯；通过使用腙-Pd(OAc)2 系统以中等至良好的收率获得产品。
• Pd-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water
  作者：Chaonan Dong、Lingjuan Zhang、Xiao Xue、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Weijun Tang、Lijin Xu

  DOI：10.1039/c3ra47813k

  日期：——

  The combination of Pd(TFA)₂ and KOH could efficiently catalyze the reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water.

  Pd(TFA)₂和KOH的组合可以有效地催化β-取代烯丙基卤化物与芳基硼酸的反应在水中进行。