1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: LESDDYJRWDNLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 邻溴三氟甲苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-或β-取代的烯醇醚与芳基溴化物在四磷烷/钯络合物催化下的反应——直接获得苯乙酮或 1-芳基丙酮衍生物

  摘要：

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphanylmethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 有效地催化 α- 和 β- 取代的烯醇醚与芳基溴的 Heck 反应。1-苯基-1-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯的芳基化直接导致2-芳基-1-苯基乙酮。在富电子、缺电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到类似的反应速率。与苄基异丙烯基醚的Heck反应得到异构体的混合物。然而，该混合物在水解后选择性地产生1-芳基丙酮。使用 β-甲氧基苯乙烯、3-乙氧基丙烯腈或 3-甲氧基丙烯酸甲酯，在所有情况下都观察到这些烯醇醚的区域选择性 α-芳基化，但通常会得到 (Z) 和 (E) 异构体的混合物，这在许多情况下产生了酸处理后的单一酮产品。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，并且在富电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到有利于 (Z) 异构体的更好的立体选

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700152

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Ketone Arylation under Mild Conditions
  作者：Changsheng Cao、Lingling Wang、Zhengyuan Cai、Lingqiao Zhang、Jin Guo、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001428

  日期：2011.3

  α-arylation of ketones with aryl halides catalyzed by the easily prepared and air-stable palladium complex (SIPr)-Pd(Py)Cl 2 (3) is described. Complex 3 displays high activity for a variety of aryl halides (activated, unactivated, and sterically hindered aryl halides) under mild conditions. Moreover, both aryl and alkyl ketones can be arylated. The α-arylation of some alkyl ketones can even be run at room

  描述了由易于制备且空气稳定的钯配合物 (SIPr)-Pd(Py)Cl 2 (3) 催化的酮与芳基卤化物的 α-芳基化反应。配合物 3 在温和条件下对各种芳基卤化物（活化的、未活化的和空间位阻的芳基卤化物）显示出高活性。此外，芳基酮和烷基酮都可以被芳基化。一些烷基酮的 α-芳基化甚至可以在室温下进行。不受阻二烷基酮3-戊酮的单芳基化或二芳基化产物可以通过温度和酮与芳基卤化物的比例来控制。
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine catalyzed α-arylation of ketones with aryl chlorides or bromides
  作者：Jinli Zhang、Xueqian Yang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.036

  日期：2011.11

  Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine exhibited highly catalytic activity for the α-arylation of ketones with aryl halides. The corresponding products were obtained in moderate to excellent yields. Such protocol was applied to various ketones and a broad scope of aryl halides including aryl chlorides, bromides as well as unactivated and sterically hindered aryl halides.

  环palpalated二茂铁亚胺的碳烯加合物对酮与芳基卤化物的α-芳基化反应表现出很高的催化活性。以中等至优异的产率获得了相应的产物。该方案适用于各种酮类和广泛范围的芳基卤化物，包括芳基氯化物，溴化物以及未活化和空间受阻的芳基卤化物。
• H₂O₂-mediated room temperature synthesis of 2-arylacetophenones from arylhydrazines and vinyl azides in water
  作者：Mengqiang Luo、Yaohong Zhang、Ping Fang、Yan Li、Chenze Qi、Yong Li、Runpu Shen、Kai Cheng、Hai Wang

  DOI：10.1039/d1ob02023d

  日期：——

  practical methodology for the room temperature synthesis of 2-arylacetophenones in water has been discovered. The facile and efficient transformation involves the oxidative radical addition of arylhydrazines with α-aryl vinyl azides in the presence of H2O2 (as a radical initiator) and PEG-800 (as a phase-transfer catalyst). From the viewpoint of green chemistry and organic synthesis, the present protocol is

  已经发现了一种用于在水中室温合成 2-芳基苯乙酮的环境友好、经济高效且实用的方法。简便有效的转化涉及芳基肼与 α-芳基乙烯基叠氮化物在 H 2 O 2（作为自由基引发剂）和 PEG-800（作为相转移催化剂）存在下的氧化自由基加成。从绿色化学和有机合成的角度来看，本协议具有重要意义，因为它使用了廉价、无毒且易于获得的起始材料和试剂，并且易于进行克级合成，这为获取 2 提供了有吸引力的策略-芳基苯乙酮。
• [EN] ACRYLAMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ACRYLAMIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2010114181A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention relates to acrylamide compounds of Formula I mentioned below. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat or prevent a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该发明涉及下面提到的式I的丙烯酰胺化合物。该发明还涉及使用式I的化合物来治疗或预防对钙通道阻滞有反应的紊乱，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• ACRYLAMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2414332A1

  公开（公告）日：2012-02-08