2-carbamoyl-3-(2'-naphthyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-carbamoyl-3-(2'-naphthyl)oxirane
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: UOQCGXRKZVQLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 氯乙酰胺 以 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-carbamoyl-3-(2'-naphthyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  3-aryl-glycidic ester derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的3-芳基环氧乙烷衍生物，其中Ar是4'-喹啉或5'-喹啉；R和R.sub.1中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷氧基；X和Y中的一个是氢、氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，另一个是氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.2是C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.3和R.sub.4中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，以及其在治疗中作为酪氨酸激酶抑制剂的药学上可接受的盐，特别是作为抗增殖剂，通常作为抗癌剂，在治疗银屑病和抑制动脉粥样硬化斑块发展方面具有用途。

  公开号：

  US05436235A1

文献信息

• 3-aryl-glycidic ester derivatives and process for their preparation
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0558950A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  The present invention relates to 3-aryl-oxirane derivatives of formula wherein Ar is a mono- or bicyclic ring system chosen from naphthalene, 5', 6', 7', 8'-tetrahydronaphthalene, quinoline and indole; each of R and R₁ independently is hydrogen or a substituent chosen from halogen, hydroxy, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, C₂-C₆ acyloxy, cyano and nitro; one of X and Y is hydrogen, cyano, -COOR₂ or -CONR₃R₄ in which R₂ is C₁-C₆ alkyl and each of R₃ and R₄ independently is hydrogen or C₁-C₆ alkyl, and the other one of X and Y independently is cyano, -COOR₂ or CONR₃R₄ wherein R₂, R₃ and R₄ are as defined above, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy as tyrosine kinase inhibitors,in particular as anti-proliferative agents and in the treatment of coronary artery disease.

  本发明涉及式 3-芳基环氧乙烷衍生物 其中 Ar 是选自萘、5'、6'、7'、8'-四氢萘、喹啉和吲哚的单环或双环系统； R 和 R₁ 中各自独立地为氢或选自卤素、羟基、C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、C₂-C₆酰氧基、氰基和硝基的取代基； X 和 Y 中的一个是氢、氰基、-COOR₂ 或 -CONR₃R₄，其中 R₂ 是 C₁-C₆ 烷基，R₃ 和 R₄ 各自独立地是氢或 C₁-C₆ 烷基、X 和 Y 中的另一个独立地为氰基、-COOR₂ 或 CONR₃R₄，其中 R₂、R₃和 R₄如上所定义，及其药学上可接受的盐类，可作为酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为抗增殖剂和治疗冠状动脉疾病的药物。
• US5436235A
  申请人：——

  公开号：US5436235A

  公开（公告）日：1995-07-25
• 3-aryl-glycidic ester derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05436235A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The present invention relates to 3-aryl-oxirane derivatives of the formula ##STR1## wherein Ar is 4'-quinoline or 5'-quinoline; each of R and R.sub.1 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; one of X and Y is hydrogen, cyano, --COOR.sub.2 or --CONR.sub.3 R.sub.4, and the other of X and Y is cyano, --COOR.sub.2 or --CONR.sub.3 R.sub.4, wherein R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and each of R.sub.3 and R.sub.4 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy as tyrosine kinase inhibitors, in particular as anti-proliferative agents, typically as anti-cancer agents, in the treatment of psoriasis and in inhibiting the development of atheromatous plaque.

  本发明涉及公式##STR1##的3-芳基环氧乙烷衍生物，其中Ar是4'-喹啉或5'-喹啉；R和R.sub.1中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷氧基；X和Y中的一个是氢、氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，另一个是氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.2是C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.3和R.sub.4中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，以及其在治疗中作为酪氨酸激酶抑制剂的药学上可接受的盐，特别是作为抗增殖剂，通常作为抗癌剂，在治疗银屑病和抑制动脉粥样硬化斑块发展方面具有用途。