3-benzo[b]thiophen-3-yl-propenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-benzo[b]thiophen-3-yl-propenal
• 英文别名: 3-(1-benzothiophen-3-yl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: DSSWWKXSSYBFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 3-benzo[b]thiophen-3-yl-propenal 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到5-(3-benzo[b]thiophen-3-yl-allylidene)-2-ethyl-2-methyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER 1,3-DIOXANE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND METHOD OF COMBINATORIAL SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  芳基亚甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。基于梅尔德鲁姆酸的化学和混合固-液方法。该方法包括对酮和醛组分进行保护并同时固相固定，引入适用于保护的取代基、嫁接和衍生物，分离和恢复活性羰基反应性，将酮库与马隆酸酯反应，将产物与液相中的醛库反应，通过制备性高效液相色谱法分离产物。

  公开号：

  US20200290975A1
• 作为产物：
  描述：

  3-vinylbenzo[b]thiophene 、 一溴二氯甲烷 在 五甲基二乙烯三胺 、 水 、 copper hydroxide 、 sodium iodide 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-benzo[b]thiophen-3-yl-propenal
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds using BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent

  摘要：

  以BrCHCl₂作为化学计量量的甲酰化试剂，首次实现了铜催化的烯丙基C-H键甲酰化反应，为简便合成α,β-不饱和醛提供了方法。

  DOI：

  10.1039/c8sc00210j

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed α,β-Unsaturated Aldehydes Umpolung in Fullerene Chemistry: Construction of [60]Fullerene-Fused Cyclopentan-1-ones and Cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Beibei Hu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Jingjing Bi、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01956

  日期：2018.8.17

  first umpolung strategy for the cycloacylation of fullerene using a N-heterocyclic carbene organocatalyst is reported. The coupling of [60]fullerene with different structural α,β-unsaturated aldehydes efficiently furnishes interesting [60]fullerene-fused cyclopentan-1-ones or cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields. This new reaction displays a wide substrate scope and excellent functional-group

  报道了使用N-杂环卡宾有机催化剂对富勒烯进行环酰化的第一个整体策略。[60]富勒烯与不同结构的α，β-不饱和醛的偶联有效地提供了有趣的[60]富勒烯稠合的环戊烷-1-酮或环己-2-烯-1-酮，产率高至优异。该新反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且可以通过使用相应的烯醛来安装各种取代基，例如芳基，杂芳基，烯基，烷基和酯。
• Aerobic Oxidation/Annulation Cascades through Synergistic Catalysis of RuCl₃ and N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Qian Wang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/chem.201803254

  日期：2018.9.3

  Cooperative catalysis combining a transition metal with an N‐heterocyclic carbene is challenging due to strong binding of NHCs towards late transition metals. We report the first example of synergistic catalysis by a chiral NHC and a coordinatively unsaturated ruthenium compound. RuCl3 was found to mediate efficient aerobic oxidation of homoenolates generated from enals and the N‐heterocyclic carbene

  由于NHC与晚期过渡金属的牢固结合，将过渡金属与N-杂环卡宾相结合的合作催化具有挑战性。我们报告了由手性NHC和配位不饱和钌化合物协同催化的第一个例子。发现RuCl 3可以调节有效的需氧氧化，这些氧化作用是由Enals和N-杂环卡宾产生的。所得的α，β-不饱和酰基la中间体在β-或γ-碳上与1,3-二羰基化合物或酮选择性反应，从而以高收率和优异的对映选择性（最高收率98％，94％）产生多取代的手性内酯。ee）。该协议可以应用于结构复杂的基板。
• NHC-Catalyzed Three-Component Hydroalkylation Reactions of [60]Fullerene: An Umpolung Approach to Diverse Monoalkylated Hydrofullerenes
  作者：Tong-Xin Liu、Xue Zhu、Shilu Xia、Xin Wang、Pengling Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01301

  日期：2022.5.27

  A novel N-heterocyclic carbene-catalyzed three-component umpolung hydroalkylation of [60]fullerene with 4-(chloromethyl)-benzaldehydes/α,β-unsaturated aldehydes and alcohols/thioalcohols has been developed for the flexible and efficient preparation of diverse monoalkylated hydrofullerenes. Organic catalysis, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and products with high diversity

  开发了一种新型N-杂环卡宾催化的 [60] 富勒烯与 4-(氯甲基)-苯甲醛/α,β-不饱和醛和醇/硫醇的三组分 umpolung 加氢烷基化反应，用于灵活有效地制备各种单烷基化加氢富勒烯. 有机催化、广泛的底物范围、出色的官能团耐受性以及具有高度多样性和复杂性的产品是该协议的吸引人的特点。