2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-cyano-4-methylpentan-2-yl]diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄
• 分子量: 248.371
• InChiKey: WYGWHHGCAGTUCH-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) 在 copper(II) ethyl acetoacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(S)-2,4-dimethyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的AIBN和酮衍生的环氧硅烷与γ-乙腈的氧化偶联

  摘要：

  通过使用氧化还原活性金属作为催化剂开发了一种新的，有效的环氧乙烷与衍生自易得的AIBN及其类似物的烷基腈自由基之间的氧化偶联反应，其中氧化还原活性铜用于增强自由基的亲电子性配位，使自由基和亲核烯醇醚更接近以促进单电子转移。本催化方案以良好的产率至优异的产率和良好的官能团耐受性提供了多种γ-乙腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02154

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of AIBN and Ketone-Derived Enoxysilanes to γ-Ketonitriles
  作者：Xuexia Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02154

  日期：2018.8.17

  A new and efficient oxidative coupling reaction between enoxysilane and alkylnitrile radicals derived from readily available AIBN and its analogues has been developed by using redox-active metal as a catalyst in which the redox-active copper is used for enhancing the electrophilicity of a free radical via coordination and bringing the radical and nucleophilic enol ether closer to facilitate the single-electron

  通过使用氧化还原活性金属作为催化剂开发了一种新的，有效的环氧乙烷与衍生自易得的AIBN及其类似物的烷基腈自由基之间的氧化偶联反应，其中氧化还原活性铜用于增强自由基的亲电子性配位，使自由基和亲核烯醇醚更接近以促进单电子转移。本催化方案以良好的产率至优异的产率和良好的官能团耐受性提供了多种γ-乙腈。