偶氮二甲酸二异丙酯 | 2446-83-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 偶氮二甲酸二异丙酯
• 中文别名: 偶氮二异丙基二羧酸；偶氮二羧酸二异丙酯；二异丙基偶氮羟酸盐；DIAD；偶氮二羧酸异丙酯
• 英文名称: di-isopropyl azodicarboxylate
• 英文别名: diisopropyl diazenedicarboxylate；DIAD；diisopropyl azodiformate；di-isopropyl diazene-1,2-dicarboxylate；di-isopropyl diazodicarboxylate；Diisopropylazodicarboxylate；propan-2-yl N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate
• CAS: 2446-83-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3-5 °C
• 沸点：
  75 °C/0.25 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  223 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S36,S36/37/39,S47A,S60,S61
• 危险类别码：
  R5,R36/37/38,R43,R11,R51/53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29270000
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H351,H373,H411
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P281,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封，然后存放在紧密的储存器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 偶氮二甲酸二异丙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DIAD
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
H373 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DIAD
别名
: C8H14N2O4
分子式
: 202.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diisopropyl azodicarboxylate
-
化学文摘登记号(CAS 2446-83-5
No.) 219-502-8
EC-编号
Methylene chloride
化学文摘登记号(CAS 75-09-2 1-3%
No.) 200-838-9
EC-编号 602-004-00-3
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Methylene chloride 75-09-2 PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 可疑人类致癌物
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
3 - 5 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
75 °C 在 0.33 hPa - lit.
g) 闪点
106 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.027 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.0
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
等于或高于下列条件时剧烈分解： 100°C
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 醇类, 金属盐类
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Methylene chloride)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 鲫属 (鲤鱼) - 13.4 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 42 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 生长抑制 半数效应浓度（EC50） - 月牙藻 - 6.8 mg/l - 72 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Diisopropyl
azodicarboxylate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Diisopropyl
azodicarboxylate)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (Diisopropyl azodicarboxylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

合成

往一个干燥的反应烧瓶中依次加入偶氮二甲酰胺和2-溴丙烷，装备好回流反应器后，向反应混合物中加入四氢呋喃作为溶剂，并逐步添加氢氧化钾水溶液和四顶级溴化铵。将所得的反应混合物加热至回流状态，并在该状态下搅拌反应数小时。反应结束后，使用乙酸乙酯萃取反应混合物中的有机成分，收集所有有机层并进行浓缩处理。最后，通过蒸馏进一步纯化所得残余物。

产品描述 偶氮二甲酸二异丙酯（Diisopropyl azodicarboxylate；简称DIAD；发泡剂DIPA），属于二异丙基偶氮羟酸盐。常温下为桔红色透明油状液体，具有特殊气味，并能溶于几乎所有有机溶剂和增塑剂，不溶于水。该化合物在热稳定性方面表现出良好性能，在储存过程中表现稳定。其分解产物无色、无毒、无污染且无臭味。在40～120℃范围内可获得高发气量，是乙烯基树脂的液体发泡剂，可用于制备浅色乙烯基泡沫塑料。具有均匀的微孔结构，可根据配方与加工条件的不同，形成闭孔或开孔的泡沫体。此外，它还用作医药中间体、有机合成试剂等。

性质 偶氮二甲酸二异丙酯为桔红色透明油状液体，具备特殊气味，可溶于大多数增塑剂，具有良好的塑料互溶性，并表现出优异的热稳定性。其分解产物无色、无毒、无污染且无臭味。

用途 DIAD 可作为染料中间体、医药中间体、有机合成试剂以及橡胶和塑料液体发泡剂等使用。

• 用作乙烯基树脂的液体发泡剂，适用于制造浅色乙烯基泡沫塑料；
• 具有均匀的微孔结构，在不同配方与加工条件下可获得闭孔或开孔的泡沫体；
• 作为医药中间体、有机合成试剂等用途；

在铁催化剂作用下与1,3,2-二氧磷杂环已烷反应，生成重排的磷叶立德产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以34%的产率得到1,2-bis(hydrazinocarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  A facile method to prepare energetic materials (EMs)

  摘要：

  报道了一种简便的方法，可以合成两种强效且安全的高能材料（EMs），且产率高。

  DOI：

  10.1039/c7ra08115d
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基联亚氨基二碳胺 在 4-甲氧基吡啶 、 氧气 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到偶氮二甲酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化水合二羧酸二叔丁酯的氧催化氧化成偶氮二甲酸二叔丁酯及其在温和条件下对1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢作用

  摘要：

  用均相的CuI和偶氮二甲酸二叔丁酯开发了一种新型的共催化体系，用于在温和条件下对1,2,3,4-四氢喹啉进行好氧脱氢。发达共催化体系是由二-叔丁基偶氮二羧酸酯介导的二- 1,2,3,4-四氢喹啉和好氧氧化再生的脱氢叔丁基偶氮二羧酸酯选自二叔使用分子氧作为丁基hydrazodicarboxylate终端氧化剂。发达的铜和偶氮二羧酸二叔丁酯助催化体系有效地合成了各种喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03166
• 作为试剂：
  描述：

  (7-((2-(5-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-4-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidin-1-yl)phenyl)amino)-5-methylpyrimidin-4-yl)amino)-1-(methylsulfonyl)indol-4-ol 、 4-(5-amino-4-methyl-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperazin-1-yl)phenyl)butanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以8 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] EGFR SMALL MOLECULE INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR À PETITES MOLÉCULES EGFR, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET SON UTILISATION
  [ZH] EGFR小分子抑制剂、含其的药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种多靶点小分子抑制剂、含其的药物组合物及其用途。具体地，本发明化合物具有式(I)所示结构，本发明还公开了所述化合物的制备方法及其作为EGFR抑制剂的用途，其可以用于治疗EGFR、HER-2、c-MET等介导的相关疾病(如癌症)，尤其是针对由于EGFR二突变与三突变、HER-2扩增和exon20突变、c-MET扩增等中的一种或多种基因突变所导致的对早期相关药物的耐药性的疾病(如癌症)有特别效果。

  公开号：

  WO2024017258A1

文献信息

• Synthesis of Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates from Thiols and Dialkyl Azodicarboxylates
  作者：Jiaxi Xu、Bingnan Zhou、Xiao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588108

  日期：——

  thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates and subsequent oxidation with MCPBA. The protocol represents the first application of sulfenylhydrazines as precursors to sulfonylhydrazine derivatives, leading to a novel and effective method for the synthesis of sulfonylhydrazines. 1-Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates are efficiently prepared via nucleophilic addition of thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates

  摘要 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。
• MACROCYCLES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20190185489A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides macrocycles of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的大环化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• [EN] TRICYCLIC PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012082997A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Tricyclic PI3k inhibitor compounds of Formula I with anti-cancer activity, anti- inflammatory activity, or immunoregulatory properties, and more specifically with PI3 kinase modulating or inhibitory activity are described. Methods are described for using the tricyclic PI3K inhibitor compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, organisms, or associated pathological conditions. Formula I compounds include stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The dashed lines indicate an optional double bond, and at least one dashed line is a double bond. The substituents are as described.

  具有抗癌活性、抗炎活性或免疫调节特性的Formula I的三环PI3K抑制剂化合物被描述。描述了使用Formula I的三环PI3K抑制剂化合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞、生物体或相关病理条件的方法。Formula I化合物包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受盐。虚线表示可选的双键，至少有一条虚线是双键。取代基如所述。
• Synthesis of novel dithiocarbamates and xanthates using dialkyl azodicarboxylates: S N bond formation
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.049

  日期：2018.4

  characterized by a wide scope, high efficiency and straightforward isolation protocol. The synthetic utility of the dithiocarbamates and xanthates was demonstrated on the preparation of symmetrical and unsymmetrical thioureas, isothiocyanates, and thiocarbamates.

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。
• Decarboxylative Amination: Diazirines as Single and Double Electrophilic Nitrogen Transfer Reagents
  作者：Preeti P. Chandrachud、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/jacs.0c09403

  日期：2020.12.30

  structure and functionality of the substrate to be aminated. Further, many of these reagents are challenging to handle, engage in undesired side reactions, and function only within a narrow scope. Here we report the use of diazirines as practical reagents for the decarboxylative amination of simple and complex redox-active esters. The diaziridines thus produced are readily diversifiable to amines, hydrazines

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。