偶氮对苯二甲醇 | 37797-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 偶氮对苯二甲醇
• 英文名称: 4,4'-bis(hydroxymethyl)azobenzene
• 英文别名: 4,4'-dihydroxymethyl azobenzene；4,4'-Azobisbenzenemethanol；[4-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]diazenyl]phenyl]methanol
• CAS: 37797-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: GWBHOAAEVUXTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮对苯二甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以990 mg的产率得到4,4′-bis(chloromethyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过自组装单分子膜的结构调节可光异构化的偶氮苯配体的铜结合亲和力

  摘要：

  捕捉和释放！自组装单层两者（SAMS）反式-和CIS -azobenzene配体可结合的Cu II离子。通过循环伏安（CV）氧化还原扫描释放与反式配体结合的离子，而与顺式配体结合的离子则不会释放（参见图片）。所述的照射顺式与可见光导致除去结合的Cu离子通过的-SAM顺-TO-反式光异构化。

  DOI：

  10.1002/anie.200902048
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 偶氮对苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Lock, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 855,865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Palladium Nanoparticles on Silica Nanospheres for Switchable Reductive Coupling of Nitroarenes
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Arun Kumar Manna、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s10562-020-03127-w

  日期：2020.8

  sustainable Pd/SiO 2 nanospheres catalyst. Further, its catalytic activity was demonstrated for the direct reductive coupling of nitroarenes under mild conditions. While the reaction with Pd nanoparticles on other supporting materials such as modified carbon materials and TiO 2 , under similar conditions, resulted formation of amines exclusively. Therefore, it was confirmed that the SiO 2 was found to

  摘要 在本研究中，我们合成了一种稳健且可持续的 Pd/SiO 2 纳米球催化剂。此外，其在温和条件下对硝基芳烃的直接还原偶联具有催化活性。而在类似条件下，与其他载体材料（如改性碳材料和 TiO 2 ）上的 Pd 纳米颗粒反应，只会形成胺。因此，证实SiO 2 被发现是对硝基芳烃的选择性还原偶联的最佳支持材料。此外，催化剂可以循环使用多达五个循环，产品收率略有损失（< 2% 收率）。图形摘要
• Microwave-Assisted Facile Synthesis of Red-Shifted Azobenzene Glycoconjugates
  作者：Vivek Poonthiyil、Franziska Reise、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201801078

  日期：2018.12.6

  The first red‐shifted photoswitchable glycoconjugates are reported. Microwave‐assisted late‐stage C–H chlorination was employed to achieve tetra‐ortho‐chlorinated azobenzene glycoconjugates. To investigate orientational control in carbohydrate recognition, a red‐shifted glycoazobenzene alkanethioacetate was also prepared. Scope and limitations of late‐stage C–H chlorination of sugar derivatives is

  报道了第一个红移的光开关糖缀合物。微波辅助晚期C-H氯化被用来实现四-邻-chlorinated偶氮苯的糖缀合物。为了研究碳水化合物识别中的方向控制，还制备了红移的糖基偶氮苯烷硫代乙酸酯。讨论了糖衍生物后期C–H氯化反应的范围和局限性。
• Tandem selective reduction of nitroarenes catalyzed by palladium nanoclusters
  作者：Ziqiang Yan、Xiaoyu Xie、Qun Song、Fulei Ma、Xinyu Sui、Ziyu Huo、Mingming Ma

  DOI：10.1039/c9gc03957k

  日期：——

  borohydride (NaBH4) in aqueous solution under ambient conditions, which can selectively produce five categories of nitrogen-containing compounds: anilines, N-aryl hydroxylamines, azoxy-, azo- and hydrazo-compounds. The catalyst is in situ-generated ultrasmall palladium nanoclusters (Pd NCs, diameter of 1.3 ± 0.3 nm) from the reduction of Pd(OAc)2 by NaBH4. These highly active Pd NCs are stabilized by

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。
• Unexpected observations during the total synthesis of calothrixin B–sodium methoxide as a source of hydride
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Shrikant Kunjir、P.R. Rajamohanan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.140

  日期：2014.1

  During the total synthesis of calothrixin B, various novel and unexpected results were noticed such as cleavage of C–N bond in imine using sodium cyanoborohydride, sodium methoxide as a hydride source for reduction, deformylation in the presence of bromine, and deacylation using ceric ammonium nitrate (CAN). A detailed mechanism has been proposed for the unexpected results and a few of them are generalized

  在全合成Calothrixin B的过程中，发现了各种新颖而出乎意料的结果，例如使用氰基硼氢化钠将亚胺中的C–N键裂解，使用甲醇钠作为氢化物源进行还原，在溴存在下进行甲酰化以及使用铈铵进行脱酰作用硝酸盐（CAN）。对于意外结果，已经提出了详细的机制，并且对其中的一些进行了概括。已经进行了温度依赖性NMR研究，以确认合成序列中的中间体之一的结构。