2,3-bis(ethylthio)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-bis(ethylthio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-Bis(ethylsulfanyl)-1-benzothiophene；2,3-bis(ethylsulfanyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₂H₁₄S₃
• 分子量: 254.441
• InChiKey: XQCLGPLOKRLMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(ethylthio)benzo[b]thiophene 在 potassium permanganate 、 四乙基氯化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,3-bis(ethylsulfonyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  粘土催化噻吩和苯并[b]噻吩的硫代烷基化

  摘要：

  摘要 描述了使用 ZnCl2 改性的蒙脱石粘土催化剂通过任一杂环与烷基二硫化物反应直接硫代烷基化噻吩 (1) 和苯并 [b] 噻吩 (7) 的方法。1 与过量二甲基二硫化物 (DMDS) 在回流氯苯中的粘土催化反应超过 24 小时，产生了双-、三-和四（甲硫基）噻吩（2-5）的混合物，其中 2,3,5-三(甲硫基)噻吩(4a)和四(甲硫基)噻吩(5)可以适度的产率分离。延长反应时间得到 (4a) 和 5，分别为 21% 和 16%。在 150°C 的密封高压釜中在空气超压下进行相同的反应，导致噻吩以中等分离产率（50%）干净且快速（5 小时）转化为四甲硫基衍生物 5。

  DOI：

  10.1080/10426509608046415
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 苯并噻吩 在 K₁₀ montmorillonite 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以73%的产率得到2,3-bis(ethylthio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  粘土催化噻吩和苯并[b]噻吩的硫代烷基化

  摘要：

  摘要 描述了使用 ZnCl2 改性的蒙脱石粘土催化剂通过任一杂环与烷基二硫化物反应直接硫代烷基化噻吩 (1) 和苯并 [b] 噻吩 (7) 的方法。1 与过量二甲基二硫化物 (DMDS) 在回流氯苯中的粘土催化反应超过 24 小时，产生了双-、三-和四（甲硫基）噻吩（2-5）的混合物，其中 2,3,5-三(甲硫基)噻吩(4a)和四(甲硫基)噻吩(5)可以适度的产率分离。延长反应时间得到 (4a) 和 5，分别为 21% 和 16%。在 150°C 的密封高压釜中在空气超压下进行相同的反应，导致噻吩以中等分离产率（50%）干净且快速（5 小时）转化为四甲硫基衍生物 5。

  DOI：

  10.1080/10426509608046415

文献信息

• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。