4-chloro-7-vinyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-vinyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-7-ethenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-ethenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: MPHASAOXXXJYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-氯吡咯并嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-chloro-7-vinyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基噻吩四氟硼酸盐：一种由乙烯制成的实用且多功能的乙烯基化试剂

  摘要：

  乙烯基亲电子试剂在合成中的使用受到了阻碍，因为无法获得实用且具有适当反应性的合适试剂。在这项工作中，我们引入了乙烯基铪盐作为有效的乙烯基化试剂。这种实验室稳定的结晶试剂可以很容易地在大气压下一步由乙烯气体制备，并且广泛用于（杂）环的环化化学、杂环化合物的 N-乙烯基化和钯催化的交叉偶联反应。噻蒽核心的结构特征实现了独特的合成和反应特性，这是其他乙烯基锍衍生物前所未有的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06632

文献信息

• New hybrid compounds of nucleobases and organic redox molecules and their use
  申请人：Universität Osnabrück

  公开号：EP2014659A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to new compounds as well as methods for the synthesis of the same, said compounds comprise a redox active group, e.g. a 4,4-bipyridine (viologen), a 1,2-di(4-pyridyl)ethane, a 2,7-diazapyrene or 2,9-diazaperylene group and a N-heterocyclic nucleobase (HB), also referred to as base.

  本发明涉及新化合物及其合成方法，所述化合物包括氧化还原活性基团，例如 4,4-联吡啶（紫罗兰素）、1,2-二（4-吡啶基）乙烷、2,7-二氮杂芘或 2,9-二氮杂哌啶基团和 N-杂环核碱基（HB），也称为碱。
• WO2008/148560
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Crystal Structures of Two 9-(2-Bromoethyl)-Substituted 7-Deazapurines
  作者：Simona Asaftei、Martin Reichelt、Hans Reuter、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/hlca.200900145

  日期：2009.10

  AbstractThe 7‐(2‐bromoethyl) derivatives, 2a and 2b, of 4‐chloro‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine (1a) and 4‐chloro‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐2‐amine (1b) were synthesized by nucleobase anion alkylation (NaH, DMF) and crystallized. X‐Ray analyses of both compounds were performed, and they revealed significantly different positioning of the side chain relative to the heterocyclic ring, depending on the substituent (H or NH2) at C(2).
• US9908888B2
  申请人：——

  公开号：US9908888B2

  公开（公告）日：2018-03-06
• Vinyl Thianthrenium Tetrafluoroborate: A Practical and Versatile Vinylating Reagent Made from Ethylene
  作者：Fabio Juliá、Jiyao Yan、Fritz Paulus、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c06632

  日期：2021.8.25

  The use of vinyl electrophiles in synthesis has been hampered by the lack of access to a suitable reagent that is practical and of appropriate reactivity. In this work we introduce a vinyl thianthrenium salt as an effective vinylating reagent. The bench-stable, crystalline reagent can be readily prepared from ethylene gas at atmospheric pressure in one step and is broadly useful in the annulation chemistry

  乙烯基亲电子试剂在合成中的使用受到了阻碍，因为无法获得实用且具有适当反应性的合适试剂。在这项工作中，我们引入了乙烯基铪盐作为有效的乙烯基化试剂。这种实验室稳定的结晶试剂可以很容易地在大气压下一步由乙烯气体制备，并且广泛用于（杂）环的环化化学、杂环化合物的 N-乙烯基化和钯催化的交叉偶联反应。噻蒽核心的结构特征实现了独特的合成和反应特性，这是其他乙烯基锍衍生物前所未有的。