(S)-4-(1-phenylethyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-4-(1-phenylethyl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-phenylethyl)morpholine；4-[(1S)-1-phenylethyl]morpholine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: SKPBVBDYKFUVCG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-(1-phenylethyl)morpholine 、 (R)-4-(1-phenylethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的烯胺不对称氢化获得手性叔胺

  摘要：

  研究了N，N-二烷基和N-烷基-N-芳基烯胺不对称氢化为手性叔胺。研究的所有N，P连接的铱络合物都是该反应的活性催化剂，但是只有那些带有自行车支撑的恶唑啉-膦配体的化合物才能产生合理的立体诱导。最好的催化剂可以产生高达87％ee的一系列手性叔胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.035

文献信息

• Enantio- and Regioselective CuH-Catalyzed Hydroamination of Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4092819

  日期：2013.10.23

  enantio- and regioselective copper-catalyzed hydroamination reaction of alkenes has been developed using diethoxymethylsilane and esters of hydroxylamines. The process tolerates a wide variety of substituted styrenes, including trans-, cis-, and β,β-disubstituted styrenes, to yield α-branched amines. In addition, aliphatic alkenes coupled to generate exclusively the anti-Markovnikov hydroamination products

  已经使用二乙氧基甲基硅烷和羟胺酯开发了一种高度对映和区域选择性的铜催化的烯烃加氢胺化反应。该工艺可耐受多种取代苯乙烯，包括反式、顺式和 β,β-二取代苯乙烯，以产生 α-支化胺。此外，脂肪族烯烃偶联以专门生成抗马尔科夫尼科夫加氢胺化产物。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Styrenes with piv ZPhos as Ligand
  作者：Linglin Wu、Yongda Zhang、Chengsheng Chen、Ling Wu、Yuwen Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707346

  日期：2020.11

  A copper-catalyzed hydroamination of styrenes using piv ZPhos as ligand is reported. Enantioselectivities up to 94% are achieved under optimized conditions with aryl and heteroaryl styrenes. A variety of electrophilic O-benzoylhydroxylamines are well tolerated.

  一种使用pivZPhos作为配体的铜催化的苯乙烯氢胺化反应被报道。在优化条件下，对芳基和杂环芳基苯乙烯的对映选择性可达94%。多种亲电性O-苯甲酰羟胺均能良好耐受。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Regioselective Hydroamination of Styrenes with Polymethylhydrosiloxane and Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201304365

  日期：2013.10.4

  Playing Reversi with H and N: A copper‐catalyzed intermolecular regioselective hydroamination of styrenes with polymethylhydrosiloxane and hydroxylamine derivatives has been developed. The catalysis accommodates challenging β‐substituted substrates. Moreover, the chiral biphosphine‐ligated copper complex successfully forms benzylamines with good enantiomeric ratios.

  与H和N进行逆反应：已经开发了铜催化的苯乙烯与聚甲基氢硅氧烷和羟胺衍生物的分子间区域选择性加氢胺化反应。催化作用可适应具有挑战性的β-取代的底物。此外，手性双膦连接的铜络合物可成功形成具有良好对映体比率的苄胺。
• Secondary amines as coupling partners in direct catalytic asymmetric reductive amination
  作者：Zitong Wu、Shaozhi Du、Guorui Gao、Wenkun Yang、Xiongyu Yang、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1039/c9sc00323a

  日期：——

  The secondary amine participating asymmetric reductive amination remains an unsolved problem in organic synthesis. Here we show for the first time that secondary amines are capable of effectively serving as N-sources in direct asymmetric reductive amination to afford corresponding tertiary chiral amines with the help of a selected additive set under mild conditions (0–25 °C). The applied chiral phosphoramidite

  仲胺参与不对称还原胺化仍然是有机合成中未解决的问题。在这里，我们首次证明仲胺能够有效地作为直接不对称还原胺化中的氮源，在温和条件（0-25°C）下借助选定的添加剂组提供相应的手性叔胺。所应用的手性亚磷酰胺配体很容易由 BINOL 制备并易于修饰。与常见的手性叔胺合成方法相比，该过程更加简洁和可扩展，卡巴拉汀和N-甲基-1-苯乙胺的轻松合成就是例证。
• Access to chiral tertiary amines via the iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamines
  作者：Pradeep Cheruku、Tamara L. Church、Anna Trifonova、Thomas Wartmann、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.035

  日期：2008.12

  The asymmetric hydrogenation of N,N-dialkyl and N-alkyl-N-aryl enamines to chiral tertiary amines was studied. All the N,P-ligated iridium complexes investigated were active catalysts for the reaction, but only those with bicycle-supported oxazoline-phosphine ligands gave reasonable stereoinduction. The best catalyst produced a range of chiral tertiary amines in up to 87% ee.

  研究了N，N-二烷基和N-烷基-N-芳基烯胺不对称氢化为手性叔胺。研究的所有N，P连接的铱络合物都是该反应的活性催化剂，但是只有那些带有自行车支撑的恶唑啉-膦配体的化合物才能产生合理的立体诱导。最好的催化剂可以产生高达87％ee的一系列手性叔胺。