5,6-Diphenyl-2-styryl-4H-1,3-dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-Diphenyl-2-styryl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 5,6-diphenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxin-4-one
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: FDFRIVNUVTXAAW-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 、 肉桂醛 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到5,6-Diphenyl-2-styryl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity in reactions of an α-diazo-β-diketone with some conjugative double-bond systems

  摘要：

  2-二氮基-1,3-二苯基丙烯-1,3-二酮与α,β-不饱和醛和酮以及酮亚胺在回流无水甲苯中的反应表明，通过热的沃尔夫重排生成的苯甲酰（苯基）烯酮，显示出与α,β-不饱和醛和酮中的羰基及酮亚胺中的亚胺基形成化学特异性[2+4]戴尔斯-阿尔德加合物的显著倾向。α-二氮基-β-二酮与这些共轭双键体系的反应活性顺序为CN > CO > CC。然而，苯甲酰（苯基）烯酮与α,β-不饱和亚胺反应生成化学特异性[2+2]环加合物：β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b103173m